3,4,5,6-tetrabromobenzo[2,1,3]thiadiazole | 26460-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrabromobenzo[2,1,3]thiadiazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromo-2,1,3-benzothiadiazole；Tetrabrom-2.1.3-benzothiadiazol；4,5,6,7-tetrabromo-benzo[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 26460-80-0
• 化学式: C₆Br₄N₂S
• 分子量: 451.761
• InChiKey: REPQNSVHVUVEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrabromobenzo[2,1,3]thiadiazole 在 sorbitan oleate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三氟甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可持续设计，用于高效发光太阳能聚光器的大斯托克斯位移苯并噻二唑衍生物

  摘要：

  发光太阳能聚光器 (LSC) 正成为构建集成光伏的一个越来越重要的主题。即使此类器件是掺杂有发光材料的相对简单的平面波导，实现相关效率也需要仔细优化基质和发光体。大多数最近的文献都关注绩效，但战略的整体可持续性是一个至少同样重要的话题。在这方面，发光体起着至关重要的作用。合适的材料必须具有近单位发射量子产率、有效的光收集以及吸收和发射之间的大分离以减少再吸收损失。由于目标应用，此类材料还必须通过可持续流程随时大量获得。在本文中，我们提供了一个相反的观点，而不是先追求性能，然后再扩大/优化综合。我们首先设计并计算表征了具有与绿色化学合成方法（即胶束催化）兼容的结构特征的材料。后来，我们对 LSC 器件中最有前途的材料进行了表征，并将它们的性能与具有类似光谱特征的市售、非绿色化学兼容替代品进行了比较。总的来说，我们展示了可比的性能，但大大提高了可持续性和可扩展性。我们首先设计并计算表征了具有与

  DOI：

  10.1039/d1tc03536c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以61 %的产率得到3,4,5,6-tetrabromobenzo[2,1,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 π 系统的空间扩展调整分子电子亲和力以对抗原子电负性

  摘要：

  大小很重要：替换为 2,1,3-苯并硫属二唑 C 6 R 4 N 2 E 和 C 6 H 2 R 2 N 2 E（E=S、Se、Te；R=H、F、Cl、Br、I ) 较轻/较小的 E 和非氢 R 原子，较重/较大，i。即，降低原子电负性，增加分子电子亲和力。

  DOI：

  10.1002/cphc.202200876

文献信息

• Tetraethynylbenzo[2,1,3]thiadiazole
  作者：Uwe H. Bunz、Carlito G. Bangcuyo、Mark D. Smith

  DOI：10.1055/s-2003-43356

  日期：——

  The synthesis and structural characterization of peralkynylated benzothiadiazole 2 is reported. The synthesis utilizes Vollhardt's access to hexaethynylbenzene by coupling different alkynes to tetrabromobenzo[2,1,3]thiodiazole via the Heck-Cassar-Sonogashira-Hagihara reaction.

  报道了过烷基化苯并噻二唑 2 的合成和结构表征。该合成利用 Vollhardt 通过 Heck-Cassar-Sonogashira-Hagihara 反应将不同的炔烃与四溴苯并 [2,1,3] 硫二唑偶联来获得六乙炔苯。
• Bublitz,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 539 - 540
  作者：Bublitz,D.E.

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable by design, large Stokes shift benzothiadiazole derivatives for efficient luminescent solar concentrators
  作者：Chiara Ceriani、Francesca Corsini、Giuseppe Mattioli、Sara Mattiello、Daniele Testa、Riccardo Po、Chiara Botta、Gianmarco Griffini、Luca Beverina

  DOI：10.1039/d1tc03536c

  日期：——

  Luminescent solar concentrators (LSCs) are becoming an increasingly relevant topic for building integrated photovoltaics. Even if such devices are relatively simple planar waveguides doped with a luminescent material, the achievement of relevant efficiencies requires a careful optimisation of both the matrix and the luminophore. Most of the recent literature focuses on the performance, yet the overall

  发光太阳能聚光器 (LSC) 正成为构建集成光伏的一个越来越重要的主题。即使此类器件是掺杂有发光材料的相对简单的平面波导，实现相关效率也需要仔细优化基质和发光体。大多数最近的文献都关注绩效，但战略的整体可持续性是一个至少同样重要的话题。在这方面，发光体起着至关重要的作用。合适的材料必须具有近单位发射量子产率、有效的光收集以及吸收和发射之间的大分离以减少再吸收损失。由于目标应用，此类材料还必须通过可持续流程随时大量获得。在本文中，我们提供了一个相反的观点，而不是先追求性能，然后再扩大/优化综合。我们首先设计并计算表征了具有与绿色化学合成方法（即胶束催化）兼容的结构特征的材料。后来，我们对 LSC 器件中最有前途的材料进行了表征，并将它们的性能与具有类似光谱特征的市售、非绿色化学兼容替代品进行了比较。总的来说，我们展示了可比的性能，但大大提高了可持续性和可扩展性。我们首先设计并计算表征了具有与
• Tuning Molecular Electron Affinities against Atomic Electronegativities by Spatial Expansion of a π‐System
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Nikolay A. Semenov、Emanuel Hupf、Irina G. Irtegova、Yulia S. Kosenkova、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Jens Beckmann、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/cphc.202200876

  日期：——

  2,1,3-benzochalcogenadiazoles C6R4N2E and C6H2R2N2E (E=S, Se, Te; R=H, F, Cl, Br, I) lighter/smaller E and non-hydrogen R atoms with heavier/bigger, i. e., decreasing atomic electronegativities, increases molecular electron affinities.

  大小很重要：替换为 2,1,3-苯并硫属二唑 C 6 R 4 N 2 E 和 C 6 H 2 R 2 N 2 E（E=S、Se、Te；R=H、F、Cl、Br、I ) 较轻/较小的 E 和非氢 R 原子，较重/较大，i。即，降低原子电负性，增加分子电子亲和力。