(3R,4R,6S)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-heptene | 117289-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,6S)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-heptene
• 英文别名: (3S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhept-1-en-3-ol
• CAS: 117289-82-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: VIZAFPMVUXSUMU-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-heptene 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(2R,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  jaspamide（jasplakinolide）和geodiamolide A和B的全合成- 1的（2立体选择性合成，4 ，6 ，8 ）-8-羟基-2,4,6-三甲基-4- nonenoicic酸1

  摘要：

  通过非对映选择性烷基化制备手性醛7，随后1,2-添加异丙烯基溴化镁得到烯丙基醇8和10的混合物（68:32），通过再循环MPLC将其分离。这些醇的丙酸酯的克莱森重排在烯醇盐几何形状的控制下最终产生羟基壬烯酸12b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80273-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-tert-Butyl(2-iodo-1-methylethoxy)dimethylsilane 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4R,6S)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  jaspamide（jasplakinolide）和geodiamolide A和B的全合成- 1的（2立体选择性合成，4 ，6 ，8 ）-8-羟基-2,4,6-三甲基-4- nonenoicic酸1

  摘要：

  通过非对映选择性烷基化制备手性醛7，随后1,2-添加异丙烯基溴化镁得到烯丙基醇8和10的混合物（68:32），通过再循环MPLC将其分离。这些醇的丙酸酯的克莱森重排在烯醇盐几何形状的控制下最终产生羟基壬烯酸12b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80273-7

文献信息

• Hirai, Yoshiro; Yakota, Katsuyuki; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1101 - 1119
  作者：Hirai, Yoshiro、Yakota, Katsuyuki、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin
  作者：James D. White、John C. Amedio

  DOI：10.1021/jo00265a003

  日期：1989.2
• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;SAKAI, HIROSHI;, YAMAZAKI TAKAO;MOMOSE, +, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1865-1869
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、SAKAI, HIROSHI、, YAMAZAKI TAKAO、MOMOSE, +

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;YAMAZAKI, TAKAO;NOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1101-1119
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、YAMAZAKI, TAKAO、NOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;SIEGEL, WOLFGANG;MUNDINGER, KLAUS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1269-1270
  作者：SCHMIDT, ULRICH、SIEGEL, WOLFGANG、MUNDINGER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——