t-butyl zinc chloride | 62987-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: t-butyl zinc chloride
• CAS: 62987-33-1
• 化学式: C₄H₉Zn*Cl
• 分子量: 157.958
• InChiKey: KCPGFXYSRKEQEJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl zinc chloride 、 m-styryldiazonium fluoborate 、 叔丁基氯化镁 、 ammonium chloride 在 氯化锌 氮 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醚 、 水 、 汞 为溶剂， 生成 m-(t-butylazo)-styrene
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable aromatic-azo-aliphatic compounds and polymers made

  摘要：

  含有偶氮基将脂肪族基与含有烯基的芳香族基连接起来的化合物，例如叔丁基偶氮苯乙烯，可以在130°C或更高的温度下聚合，而不会导致偶氮基的显著热分解。这些化合物及其聚合物可以在常温下无限期地储存。聚合物中的偶氮基在超过240°C的温度下会分解成自由基引发剂或交联剂。

  公开号：

  US04946949A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja049474e

  日期：2004.5.1

  The copper-catalyzed electrophilic amination of diorganozinc reagents employing O-acyl N,N-dialkyl hydroxylamine derivatives as aminating agents is described. This reaction offers a general method for the preparation of tertiary amines in high yields and is noteworthy for its convenience both in terms of reaction conditions employed (room temperature,

  描述了使用 O-酰基 N,N-二烷基羟胺衍生物作为胺化剂的二有机锌试剂的铜催化亲电胺化。该反应提供了一种以高产率制备叔胺的通用方法，并且在所采用的反应条件（室温、
• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Direct Reductive <i>N</i> -Functionalization of Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201705986

  日期：2018.3.15

  direct reductive N‐functionalization of aliphatic nitro compounds is presented. The nitro group is partially reduced to a nitrenoid, with a mild and readily available combination of B2pin2 and zinc organyls. Thereby, the formation of an unstable nitroso intermediate is avoided, which has so far severely limited reductive transformations of aliphatic nitro compounds. The reaction is concluded by an electrophilic

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。
• Understanding the Use of Phosphine-(EWO) Ligands in Negishi Cross-Coupling: Experimental and Density Functional Theory Mechanistic Study
  作者：Estefanía Gioria、Juan del Pozo、Agustí Lledós、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00001

  日期：2021.7.26

  2-(trans-CH═CHCOPh)–C6F4 (PhPEWO-F) and other PEWO ligands are well-known promoters of C–C reductive eliminations and very effective in Negishi couplings. As an example, the efficient Negishi coupling of (C6F5)–I and Zn(C6F5)2 is reported. The thorough experimental study of the steps involved in the catalytic cycle uncovers the potential weakness of this ligand that could frustrate at some points the desired

  易于制备的半稳定性配体 1-(PPh 2 ),2-( trans -CH=CHCOPh)–C 6 F 4 (PhPEWO-F) 和其他 PEWO 配体是众所周知的 C–C 还原消除促进剂，并且非常有效根岸联轴器。例如，(C 6 F 5 )–I 和 Zn(C 6 F 5 ) 2的有效 Negishi 耦合被报道。对催化循环中涉及的步骤的彻底实验研究揭示了这种配体的潜在弱点，它可能会在某些时候阻碍所需的循环，并提供一些简单的预防措施来保持催化循环有效工作。密度泛函理论 (DFT) 计算完成了实验研究，并提供了对不可观察的过渡态和中间体的洞察，比较了还原消除和烯烃插入之间的潜在冲突。我们的结果展示了由吸电子配体的强反式效应促进的金属转移步骤的重要性，以及有机锌亲核试剂的选择，这对于确保快速基团交换和催化反应的积极结果至关重要。
• Diastereoselective addition of organozinc reagents to chiral α-imino esters
  作者：Kan Paı̈ Chiev、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00587-6

  日期：2002.10

  The addition of organozinc reagents to chiral a-imino esters pre-complexed with zinc bromide, occurred with complete regioselectivity at the imino carbon. The influence of the solvent, temperature and different chiral auxiliaries was studied. The best diastereoselectivities were obtained in Et2O or CH2Cl2 at 0degreesC, using phenylglycinol methyl ether as the chiral inductor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.