tert-butyl 4-(benzylimino)piperidine-1-carboxylate | 1402047-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzylimino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-benzyliminopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1402047-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: FKZHVWFDKAGYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzylimino)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Boc-4-苄氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  苯烷基修饰的芬太尼类似物的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列在苯乙基的苯基上被烷基和/或羟基和烷氧基改性的芬太尼类似物，以及苯胺基部分中的苯基被苄基或取代的苄基所取代。通过评估它们调节毛喉素刺激的cAMP积累的能力以及诱导β-arrestin2募集的能力，评估了这些化合物的体外阿片受体功能活性。化合物12是有效的μ阿片类药物（MOP）受体激动剂，是一种具有弱β-arrestin2募集活性的有效κ-阿片类药物（KOP）受体拮抗剂。化合物10和11是有效的MOP受体激动剂，其具有弱的δ-阿片样物质（DOP）受体拮抗剂活性和中等的KOP受体拮抗剂活性以及在MOP受体处的β-arrestin2募集活性弱。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00363
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(benzylimino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异氰酸酯轻松合成位阻受阻和电子不足的仲酰胺

  摘要：

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201204481

文献信息

• 芬太尼类似物及其应用
  申请人：南京医科大学

  公开号：CN108503579B

  公开（公告）日：2021-03-26

  芬太尼类似物及其应用，化合物符合下述结构通式：其中，R1为氢、甲基、羟基、甲氧基、卤素、氰基，R2为苯基、苄基、3,5‑二甲基苄基。本发明的化合物体现μ‑阿片受体激动作用，弱β‑arrestin2(抑制素蛋白2)招募作用。因此，本发明的化合物可作为镇痛药物，可以克服激活β‑arrestin2信号通路导致的呼吸抑制作用。
• Boc-1-(苯甲基)-3-碘-[1,8]二氮杂螺[4,5]庚烷-8-羧酸酯制法
  申请人：天津药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN110183448A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及一种叔丁氧羰基‑1‑(苯甲基)‑3‑碘‑[1,8]二氮杂螺[4,5]庚烷‑8‑羧酸酯的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分三步，第一步，由化合物1和苄胺于溶剂甲苯中在碳酸钾的作用下反应得到化合物2，第二步，化合物2甲苯中在烯丙基溴化镁的作用下得到化合物3，第三步，化合物3在碳酸氢钠，碘于溶剂乙腈中反应得到最终化合物4，反应式如下：。
• 一种合成1,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-3-羟基-1- 苄基-8-羧酸叔丁酯的方法
  申请人：上海晋鲁医药科技有限公司

  公开号：CN105153159B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种合成双环化合物1,8‑二氮杂螺[4.5]癸烷‑3‑羟基‑1‑苄基‑8‑羧酸叔丁酯的方法。采用简单易得的起始原料N‑Boc‑4‑哌啶酮，经过连续的脱水缩合、烯丙基格氏加成、环氧化和去质子关环四步反应，得到1,8‑二氮杂螺[4.5]癸烷‑3‑羟基‑1‑苄基‑8‑羧酸叔丁酯。
• Fused and Spirocycle Compounds and the Use Thereof
  申请人：Chen Zhengming

  公开号：US20090118319A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to fused and spirocycle compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , Q 1 -Q 3 , and Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式（I）的融合和螺环化合物，或其药学上可接受的盐，前药或溶剂，其中R1、R2、Q1-Q3和Z如说明书所述。本发明还涉及使用公式（I）的化合物治疗、预防或改善对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Novel tetrahydropyrido[3,2-c]pyrroles as 5-HT7 antagonists
  作者：Dale A. Rudolph、Curt A. Dvorak、Lisa Dvorak、Diane Nepomuceno、Pascal Bonaventure、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.078

  日期：2011.1

  The synthesis and SAR for a novel series of tetrahydropyrido[3,2-c]pyrroles is described. Optimization of the pendant aryl ring lead to high binding affinity at the 5-HT7 receptor when small lipophilic groups were placed in the para position. Modification of the N-benzyl group and secondary amine were not well tolerated. A representative set of compounds was shown to be functional antagonists of the 5-HT7 receptor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.