(E,2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal | 1238364-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal
• CAS: 1238364-94-7
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 470.884
• InChiKey: KBGTWAZZIQQKFA-MCOLUZGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal 、 (3S,5S,6S,7R,8S,9S)-3,6,8,10-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9-trimethyl-dec-1-yne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(E)-(2S,3S,4R,5S,6S,8S,11R,12R,13S,14R,15S,16S)-1,3,5,8,13,15-hexakis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-2,4,6,12,14,16,18-heptamethyl-icos-18-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对Spirangien A的螺牙核心的综合努力

  摘要：

  描述了对螺旋藻A的螺旋核的合成研究。开发了两种综合方法。它们都使用非对映选择性醛醇缩合的方法，该方法是从醛上的甲基酮衍生得到的烯醇锂。在第一种方法中，（E）-三取代的末端烯烃的引入是通过使用烷基碘和乙烯基格氏试剂之间的铁催化的交叉偶联而获得的，其是无规保护的螺环。在第二种方法中，成功分离了高度功能化的螺酮氨基甲酸酯，其中包括13个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo100871m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-dec-8-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E,2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  对Spirangien A的螺牙核心的综合努力

  摘要：

  描述了对螺旋藻A的螺旋核的合成研究。开发了两种综合方法。它们都使用非对映选择性醛醇缩合的方法，该方法是从醛上的甲基酮衍生得到的烯醇锂。在第一种方法中，（E）-三取代的末端烯烃的引入是通过使用烷基碘和乙烯基格氏试剂之间的铁催化的交叉偶联而获得的，其是无规保护的螺环。在第二种方法中，成功分离了高度功能化的螺酮氨基甲酸酯，其中包括13个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo100871m

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Spiroketal Core of Spirangien A
  作者：Amandine Guérinot、Guillaume Lepesqueux、Serge Sablé、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo100871m

  日期：2010.8.6

  enolate derived from a methyl ketone on an aldehyde. In the first approach, the introduction of the (E)-trisubstituted terminal olefin was achieved by using an iron-catalyzed cross-coupling between an alkyl iodide and a vinyl Grignard reagent and a randomly protected spiroketal was obtained. In the second approach, a highly functionalized spiroketal carbamate, which includes 13 stereogenic centers,

  描述了对螺旋藻A的螺旋核的合成研究。开发了两种综合方法。它们都使用非对映选择性醛醇缩合的方法，该方法是从醛上的甲基酮衍生得到的烯醇锂。在第一种方法中，（E）-三取代的末端烯烃的引入是通过使用烷基碘和乙烯基格氏试剂之间的铁催化的交叉偶联而获得的，其是无规保护的螺环。在第二种方法中，成功分离了高度功能化的螺酮氨基甲酸酯，其中包括13个立体异构中心。