ethyl 3-(2-bromo-3-methylbenzyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 929258-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromo-3-methylbenzyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-3-(2-bromo-3-methylbenzyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate；Ethyl 3-[(2-bromo-3-methylphenyl)methyl]-1-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 929258-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: FIQXMGCCBQAHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromo-3-methylbenzyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到ethyl N,10-dimethyl-11-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocine-5(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Buchwald-Hartwig 环化合成苯并吗喃类似物

  摘要：

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600688
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromo-3-methylbenzyl)-N-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Buchwald-Hartwig 环化合成苯并吗喃类似物

  摘要：

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600688

文献信息

• Substituted tricyclic piperidone compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20080312268A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Substituted tricyclic piperidone derivatives corresponding to Formula I: a method for producing such compounds; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhea, pruritus, alcohol and drug abuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  替代三环哌啶酮衍生物对应于式I：一种制备这类化合物的方法；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物来治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑的用途。
• SUBSTITUIERTE TRICYCLISCHE PIPERIDON-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1966138A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• [DE] SUBSTITUIERTE TRICYCLISCHE PIPERIDON-DERIVATE<br/>[EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC PIPERIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PIPERIDONE TRICYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2007079929A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The invention relates to substituted tricyclic piperidone derivatives, methods for production thereof, medicaments comprising said compounds and the use of substituted tricyclic piperidone derivatives for the production of medicaments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés pipéridone tricycliques substitués, des procédés de fabrication de ces dérivés, des médicaments contenant ces composés et l'utilisation de dérivés pipéridone tricycliques substitués dans la fabrication de médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte tricyclische Piperidon-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten tricyclische Piperidon-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.
• Synthesis of Benzomorphan Analogues by Intramolecular Buchwald–Hartwig Cyclization
  作者：Anton S. Khartulyari、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600688

  日期：2007.1

  important class of benzomorphans is described. The key bond formation is based on an intramolecular Buchwald–Hartwig enolate arylation reaction. Thus, alkylation of piperidones with ortho-bromobenzyl bromides provides the necessary substrates. In the presence of a palladium catalyst, a sterically hindered phosphane ligand, and a base, carbon–carbon bond formation to tricyclic benzomorphan derivatives takes

  描述了一种针对重要苯并吗啡类的新策略。关键键的形成基于分子内 Buchwald-Hartwig 烯醇芳基化反应。因此，哌啶酮与邻溴苄基溴的烷基化提供了必要的底物。在钯催化剂、位阻磷烷配体和碱的存在下，三环苯并吗喃衍生物发生碳-碳键形成。除去N-保护基后，衍生反应是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)