2-cyano-1,6-diazabicyclo<4.4.4>tetradecane | 90827-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2-cyano-1,6-diazabicyclo<4.4.4>tetradecane
• 英文别名: 1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane-2-carbonitrile
• CAS: 90827-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃
• 分子量: 221.346
• InChiKey: UGZIXYGZZJLRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1,6-diazabicyclo<4.4.4>tetradecane 在 四甲基溴化铵 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-azonia-6-azatricyclo<4.4.4.0^1,5>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  在重氮丙螺系列中的肼离子去质子化反应，形成桥头亚胺离子；外部和分子内捕获

  摘要：

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条

  DOI：

  10.1039/p29840000411
• 作为产物：
  描述：

  6-aza-1-azoniatricyclo[4.4.4.01,5]tetradecane;tetrafluoroborate 生成 2-cyano-1,6-diazabicyclo<4.4.4>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  ALDER, R. W.;SESSIONS, R. B.;GMUENDER, J. O.;GROB, C. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 411-417

  摘要：

  DOI：