(S)-N-(Z)-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenylidene-2-methyl-2-propanesulfinamide | 1112130-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-(Z)-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenylidene-2-methyl-2-propanesulfinamide
• CAS: 1112130-86-5
• 化学式: C₂₅H₃₄FNO₂SSi
• 分子量: 459.7
• InChiKey: MPGZOGMZORZFRZ-HRBOUHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(Z)-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenylidene-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 烯丙基溴化镁 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-((Z)-1-allyl-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenyl)-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 N-((Z)-1-allyl-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenyl)-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  非金属控制地向S-手性N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺类化合物中添加有机金属试剂

  摘要：

  格氏试剂和有机锂试剂可与（S）-N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺类有效地反应，以优异的收率和高达96：4的非对映体比率提供手性烯丙胺。酸性除去亚磺酰基和简单的官能团转化可得到对映体纯的氟烯烃二肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoropent-2-enoate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (S)-N-(Z)-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenylidene-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氟化假肽的合成：在非对映选择性地将有机金属试剂添加到N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟代亚胺中的金属介导的立体化学逆转†

  摘要：

  研究了有机金属试剂与N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺的加成反应。根据有机金属种类（格利雅试剂或锌酸盐络合物）的性质，我们能够以高到高非对映体比率控制新建立的立体异构中心的构型。手性β-氟代烯丙基胺是合成带有肽键模拟物的含氟烯烃部分的氟化假肽的关键合成子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00773k