γ,γ-dimethylallyl ethyl sulfone | 117078-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: γ,γ-dimethylallyl ethyl sulfone
• 英文别名: 1-ethylsulphonyl-3-methylbut-2-ene；1-ethylsulfonyl-3-methylbut-2-ene
• CAS: 117078-19-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: HSKJXYFBYHMDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ,γ-dimethylallyl ethyl sulfone 在 m-perbenzoic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.5 g的产率得到1-ethylsulphonylmethyl-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-3-methyl-2-butene 在 ammonium molybdate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到γ,γ-dimethylallyl ethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Rearrangement of allylic sulphones: Rearrangement-cyclisation of allylic 4-pentenyl sulphones
  作者：Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60462-8

  日期：1993.4

  Allylic alkyl sulphones CH2:CHC(Me)2SO2R (RMe, Et, iPr, tBu, CH2SiMe3, CH2CH2SiMe3, and CH2CH(OH)Me underwent 1,3-rearrangement on treatment with benzoyl peroxide in tBuOH. 1,3-Rearrangement did not occur in cases (RCH2Ph, CH2COMe) where the intermediate sulphonyl radical RSO2· could undergo loss of sulphur dioxide to form a resonance-stabilised alkyl radical. Allylic 4-pentenyl sulphones undergo

  烯丙基烷基砜CH 2：CHC（Me）2 SO 2 R（RMe，Et，i Pr，t Bu，CH 2 SiMe 3，CH 2 CH 2 SiMe 3和CH 2 CH（OH）Me经过1，治疗3重排与过氧化苯甲酰的tBuOH。1,3-重排没有发生的情况下（RCH 2 PH，CH 2 COME），其中所述中间磺酰基团RSO 2·可能会损失二氧化硫而形成共振稳定的烷基。烯丙基4-戊烯基砜会发生重排，并伴有中间基团的环化作用，如果烯丙基砜在β位置带有吸电子基团，则该过程会更有效。
• Radical Allylation with α-Branched Allyl Sulfones
  作者：Nicolas Charrier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200804298

  日期：2008.11.24
• PIRAS, PIER P.;STIRLING, CHARLES J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1265-1271
  作者：PIRAS, PIER P.、STIRLING, CHARLES J. M.

  DOI：——

  日期：——