c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol | 68296-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
• 英文别名: 1-methyl-2c,6c-diphenyl-piperidin-4r-ol；1-Methyl-2cis,6cis-diphenyl-4ref-piperidinol；trans-1-Methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-ol；1-Methyl-2r,6c-diphenyl-piperidin-4c-ol
• CAS: 68296-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CVCRCZBXPUGBNK-NNZMDNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol 在 ammonium vanadate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-2,6-diphenyl-N-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钒（V）氧化差向异构哌啶-4-醇的动力学

  摘要：

  研究了在乙酸水溶液中硫酸和高氯酸存在下钒（V）氧化六对哌啶-4-醇的差向异构对哌啶-4-醇的动力学。在大多数情况下，已制备了相应的氘代哌啶-4-醇，并已测定了其被V V氧化的速率。在恒定的酸浓度下，该反应在氧化剂和底物中都是一级反应。关于[H 3 O +在高氯酸中，在恒定的离子强度下，]一致。主要的动力学同位素效应表明，含羟基碳的C–H或C–D键参与了氧化速率的确定步骤。已经提出了涉及自由基中间体的机理。然而，对于不具有同位素作用的c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol提出了不同的速率测定步骤。已经基于构象差异讨论了哌啶-4-醇对氧化的反应性。激活参数也已确定。

  DOI：

  10.1039/p29830000955
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-diphenyl-N-methylpiperidin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2,6-Diphenyl-1-methyl-4-piperidone Oxime, a Novel Example of Molecular Isomerism^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a013

文献信息

• Determination of the configuration of piperidin-4-ol silyl ethers by mass spectrometry with chemical ionization
  作者：R. S. Borisov、V. G. Zaikin、K. A. Loginova

  DOI：10.1007/s11172-006-0474-x

  日期：2006.9

  Mass spectrometry with chemical ionization (isobutane as reactant gas) can be used for the determination of the configuration of the chiral center at the C(4) atom in molecules of silyl ethers of 2,6-diaryl-substituted piperidin-4-ols.

  具有化学电离（异丁烷作为反应气体）的质谱可用于确定 2,6-二芳基取代哌啶-4-醇的甲硅烷基醚分子中 C(4) 原子处手性中心的构型。
• Jambulingam, M.; Nanjappan, P.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 390 - 394
  作者：Jambulingam, M.、Nanjappan, P.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Nanjappan, P.; Dhandapani, C.; Natarajan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 623 - 630
  作者：Nanjappan, P.、Dhandapani, C.、Natarajan, K.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Natarajan, K.; Jambulingam, M.; Selvaraj, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 901 - 903
  作者：Natarajan, K.、Jambulingam, M.、Selvaraj, K.、Nanjappan, P.、Ramalingam, K.

  DOI：——

  日期：——
• Jambulingam, Marimuthu; Napjappan, Palaniappan; Natarajan, Kumarasamy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1699 - 1702
  作者：Jambulingam, Marimuthu、Napjappan, Palaniappan、Natarajan, Kumarasamy、Nagalingam, Jpgiah、Palaniswamy, Maran、et al.

  DOI：——

  日期：——