c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol | 2403-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
• 英文别名: t-2,t-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol；1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-ol；α-4-Hydroxy-1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin；β-4-Hydroxy-1-methyl-2,6-diphenyl-piperidin；α-1-Methyl-2,6-diphenyl-4-piperidinol；β-1-Methyl-2,6-diphenyl-4-piperidinol；1-Methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-ol
• CAS: 2403-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CVCRCZBXPUGBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172.5 °C
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol 在 cerium(IV) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-2,6-diphenyl-N-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些哌啶-4-醇对铈（IV）氧化的反应性

  摘要：

  在60°C的乙酸水溶液中，在硫酸存在下，铈（IV）氧化了六对对映体哌啶-4-醇的氧化动力学。已经制备了相应的α-氘代哌啶-4-醇，并测量了它们的氧化速率。在恒定的酸浓度下，氧化剂和底物的氧化都是一级反应。提出了涉及自由基中间体的机理。在t -2，t -6-diphenyl- c -3-isopropyl- N -methyl-piperdin- r -4-ol（4）的情况下观察到的动力学同位素效应（k H / k D= 6.26）表明速率确定步骤涉及甲醇碳的C–H（或C–D）键。为了限制t -2，t -6的氧化反应中没有动力学同位素效应（k H / k D = 1.00），提出了一种在速率限制步骤中涉及OH键参与的替代机制。-二苯基-c -3，c -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol（5）和c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r-4-醇（14）。这两种机理可能同

  DOI：

  10.1039/p29830001333
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 c-2,c-6-diphenyl-N-methylpiperidin-r-4-ol
  参考文献：
  名称：

  DE269429

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DE269429
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reactivity of certain piperidin-4-ols towards oxidation with cerium(IV)
  作者：Chenniappan Vasantha Devi、Kuppusamy Selvaraj、Kondareddiar Ramalingam、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1039/p29830001333

  日期：——

  Kinetics of the oxidation of six pairs of epimeric piperidin-4-ols by cerium(IV) in the presence of sulphuric acid in an aqueous acetic acid medium at 60°C have been investigated. The corresponding α-deuteriated piperidin-4-ols have been prepared and their oxidation rates measured. The oxidation is first-order in both oxidant and substrate at constant acid concentration. Mechanisms involving free-radical

  在60°C的乙酸水溶液中，在硫酸存在下，铈（IV）氧化了六对对映体哌啶-4-醇的氧化动力学。已经制备了相应的α-氘代哌啶-4-醇，并测量了它们的氧化速率。在恒定的酸浓度下，氧化剂和底物的氧化都是一级反应。提出了涉及自由基中间体的机理。在t -2，t -6-diphenyl- c -3-isopropyl- N -methyl-piperdin- r -4-ol（4）的情况下观察到的动力学同位素效应（k H / k D= 6.26）表明速率确定步骤涉及甲醇碳的C–H（或C–D）键。为了限制t -2，t -6的氧化反应中没有动力学同位素效应（k H / k D = 1.00），提出了一种在速率限制步骤中涉及OH键参与的替代机制。-二苯基-c -3，c -5，N-三甲基哌啶-r -4-ol（5）和c -2，c -6-二苯基-t -3，t -5，N-三甲基哌啶-r-4-醇（14）。这两种机理可能同