2-[4-(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetic acid | 1007362-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[4-(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 1007362-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₄
• 分子量: 367.873
• InChiKey: ZBICACXIIWJXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-(2-chloro-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tertiary Carbinamide via a Novel Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  [GRAPHICS]Asymmetric hydrogenation of allylic dimethylcarbinamide 2 with 1 mol % of cationic Rh(1)-Josiphos complex in THF under 500 psi of H(2) generated the corresponding tertiary carbinamide 1 in 98.5% assay yield and a 94:6 enantiomeric ratio. Upon crystallization, the product was isolated in 91% isolated yield and 95:5 enantiomeric ratio.

  DOI：

  10.1021/jo702429u
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[4-(3-Chloro-4-methylphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tertiary Carbinamide via a Novel Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  [GRAPHICS]Asymmetric hydrogenation of allylic dimethylcarbinamide 2 with 1 mol % of cationic Rh(1)-Josiphos complex in THF under 500 psi of H(2) generated the corresponding tertiary carbinamide 1 in 98.5% assay yield and a 94:6 enantiomeric ratio. Upon crystallization, the product was isolated in 91% isolated yield and 95:5 enantiomeric ratio.

  DOI：

  10.1021/jo702429u

文献信息

• WO2007/47496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLATED SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1940401B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US7652024B2
  申请人：——

  公开号：US7652024B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• [EN] ACYLATED SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE SPIROPIPERIDINE ACYLES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS VIS-A-VIS DU RECEPTEUR DE MELANOCORTINE-4
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007047496A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective ligands of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of MC-4R, such as obesity, diabetes, nicotine addiction, alcoholism, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.
  [FR] La présente invention concerne certains nouveaux dérivés de spiropipéridine acylés qui sont des ligands du ou des récepteurs de mélanocortine de type humain et, plus particulièrement, des ligands sélectifs du récepteur de mélanocortine-4 de type humain (MC-4R). Ces dérivés sont donc utiles pour le traitement, le contrôle ou la prévention des maladies et des troubles qui peuvent réagir à la modulation du MC-4R, tels que l'obésité, le diabète, l'addiction à la nicotine, l'alcoolisme, le dysfonctionnement sexuel, y compris le dysfonctionnement de l'érection et le dysfonctionnement sexuel chez la femme.
• Synthesis of a Tertiary Carbinamide via a Novel Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：John Limanto、C. Scott Shultz、Benjamin Dorner、Richard A. Desmond、Paul N. Devine、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/jo702429u

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Asymmetric hydrogenation of allylic dimethylcarbinamide 2 with 1 mol % of cationic Rh(1)-Josiphos complex in THF under 500 psi of H(2) generated the corresponding tertiary carbinamide 1 in 98.5% assay yield and a 94:6 enantiomeric ratio. Upon crystallization, the product was isolated in 91% isolated yield and 95:5 enantiomeric ratio.