1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione | 137618-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
• CAS: 137618-06-5；139122-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: GJDOXIZCKZUQNS-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral auxiliaries 2: the synthesis of 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines

  摘要：

  The title compounds are readily prepared in three steps via the corresponding 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones. The final step involves the novel use of mercury (II) acetate for the conversion of thioureas to ureas.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92309-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-dibutanoyl-trans-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral auxiliaries 5: The synthesis of 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones from 1,2-diamines

  摘要：

  Although 1,2-diamines fail to cyclise with urea, phosgene or 1,1'-carbonyl diimidazole, they react with carbon disulphide to give the corresponding imidazolidine-2-thiones. These undergo clean diacylation to give 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones which are readily converted to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones on treatment with mercury (II) acetate. An alternative two-step route to 1,3-diacylimidazolidin-2-ones uses carbonyl sulphide to effect cyclisation of the 1,2-diamine to the imidazolidin-2-one, which is subsequently diacylated. The ability to convert homochiral 1,2-diamines to homochiral 1,3-diacylimidazolidin-2-ones has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85757-4