4-肼基噻吩并[3,2-d]嘧啶 | 16229-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-肼基噻吩并[3,2-d]嘧啶
• 英文名称: 4-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-hydrazino-thieno[3,2-d]pyrimidine；4-hydrazinylthieno[3,2-d]pyrimidine；4-Hydrazino-<3,2-d>thienopyrimidin (12)；4-Hydrazino-thieno<3,2-d>pyrimidin；thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylhydrazine
• CAS: 16229-26-8
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD01763693
• 分子量: 166.206
• InChiKey: VSJGLBGUBIKIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  376.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 噻吩并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶类-Ⅱ：噻吩并[3.2- d ]嘧啶等

  摘要：

  已经研究了4-氯噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲核取代。噻吩并[3.2-的合成d ]嘧啶通过催化还原4-氯噻吩并[3,2所作d ]嘧啶和由4-肼噻吩并[3,2的氧化d ]嘧啶。噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲电取代产生在C-7处带有取代基的衍生物。给出了各种噻吩并[3.2- d ]嘧啶的NMR光谱数据，分配给新化合物的结构与光谱数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90718-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-肼基噻吩并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶类-Ⅱ：噻吩并[3.2- d ]嘧啶等

  摘要：

  已经研究了4-氯噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲核取代。噻吩并[3.2-的合成d ]嘧啶通过催化还原4-氯噻吩并[3,2所作d ]嘧啶和由4-肼噻吩并[3,2的氧化d ]嘧啶。噻吩并[3.2- d ]嘧啶的亲电取代产生在C-7处带有取代基的衍生物。给出了各种噻吩并[3.2- d ]嘧啶的NMR光谱数据，分配给新化合物的结构与光谱数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90718-5

文献信息

• Synthesis of Thienotriazolopyrimidine Derivatives Containing Triazolothiadiazole Moiety
  作者：Jina Whang、Yang-Heon Song

  DOI：10.1002/jhet.1574

  日期：2013.5

  A series of diheterocyclic compounds 15 and 16 was synthesized by the introduction of 6‐aryl or 6‐benzyl‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole moiety to thieno[1,2,4]triazolo[4,3‐c]pyrimidine ring through a sulfur linkage.

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。
• A Synthesis of Novel Pyrazolylthienopyrimidine Derivatives as IL-6/STAT3 Inhibitors
  作者：Sung Min Kim、Seung Woong Lee、Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2859

  日期：2014.9.20

  at the various conditions (catalyst, reaction temperature and solvent). When the same reaction was carried out in refluxing ethanol in the presence of 1 equiv HCl as a catalyst, 3Aa was obtained as a major product in optimum yield (65%, Table 1, entry 6) within 6 h. Next, as depicted in Table 2, the reaction of 1A with 2b-h Table 1. Optimization for the reaction of 1A with 2a

  白细胞介素 6 (IL-6) 作为与 TNF-α 和 IL-8 一起的促炎细胞因子，在炎症的诱导以及慢性炎症免疫反应的持续中起核心作用。并且，已经在几种疾病的炎症组织中发现了过量产生的 IL-6，例如类风湿性关节炎、牛皮癣、炎症性肠病、骨关节炎、多发性骨髓瘤，以及人类动脉粥样硬化斑块。IL-6 与其受体（IL-6R，一种配体结合的 80 kDa 糖蛋白链）结合并诱导信号转导糖蛋白 130 (gp130) 的同源二聚化，导致 Janus 激酶 (Jak)/信号转导器的激活和转录信号激活因子 3 (STAT3)。STAT3 在大多数肿瘤和癌症中也经常过度表达或持续激活，并且发现激活的 STAT3 可以抑制肿瘤免疫监视。因此，IL-6 刺激的 STAT3 激活通路的阻断可能是发现新药的有吸引力的治疗靶点，目前正在紧张研究中。另一方面，噻吩并嘧啶及其衍生物是一类最具生物活性的重要化合物，具有抗菌、
• Synthesis of new sulfur-linked 1,2,4-triazolothienopyrimidine and 1,2,4-triazolopyrazolopyrimidine derivatives containing fused heterocyclic pyrimidines
  作者：Yang-Heon Song、Hoon Young Son

  DOI：10.1002/jhet.461

  日期：——

  A series of novel bis‐heterocyclic compounds 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 were synthesized by integrating fused heterocyclic pyrimidines, such as thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine into the scaffold of thienotriazolo‐ pyrimidines, and pyrazolotriazolopyrimidines through a sulfur‐linkage. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列新颖的双-杂环化合物12，13，14，15，16，17，18，19，20通过分别通过积分稠杂环嘧啶，如噻吩并嘧啶和吡唑并嘧啶成thienotriazolo-嘧啶的支架合成，并且pyrazolotriazolopyrimidines硫键。J.杂环化​​学。（2010）。
• Facile Synthesis of 2-Phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives as a New Ring System
  作者：Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.841

  日期：2010.12.20

  in 1 h was achieved with 1:3 molar ratio of hydrazone to calcium hypoch lorite. The use of alumina- supported calcium hypochlorite as a heterogeneous oxidant in this reaction has advantage of enhanced reaction rate and yield, simple work-up, low cost, and eco-friendly reagent when compared to other oxidants such as bromine,

  h与次氯酸钙的摩尔比为1：3时，在1小时内即可达到目标。与其他氧化剂（如溴）相比，在该反应中使用氧化铝负载的次氯酸钙作为非均相氧化剂具有提高反应速度和产率，后处理简单，成本低廉和环保的优点，
• Thienopyrimidine-based inhibitors of the src family
  申请人：——

  公开号：US20040077663A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Various thienopyrimidine-based analog compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种基于噻唑并嘧啶的类似化合物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗各种疾病方面非常有用，包括增生性疾病、血液学疾病、骨质疏松症、神经系统疾病、自身免疫疾病、过敏/免疫疾病或病毒感染。