((2R,3R)-3-Trityloxymethyl-oxiranyl)-methanol | 874117-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-Trityloxymethyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-((trityloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 874117-65-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BPJQIFUDMGRUSM-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-Trityloxymethyl-oxiranyl)-methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-Di-tert-butyl-4-trityloxymethyl-[1,3,2]dioxasilinan-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通用的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元的合成及其在N-高同酰胺的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052335x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 ((2R,3R)-3-Trityloxymethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并恶嗪的温和无金属合成

  摘要：

  从手性 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol 合成了各种功能化的对映体纯 3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine 衍生物，包括四种立体异构体。合成过程温和且不含金属。获得了 52%–94% 的产率和 95% 到 >99% ee 的立体选择性。使用在线傅里叶变换红外光谱研究了该机制。这揭示了碱促进的环化作用以原位形成三环稠合的苯并恶嗪基-恶唑烷酮中间体，然后是水解过程。该方法可以很容易地按比例缩放并以一锅法进行。通过进一步衍生形成独特的三环稠合苯并恶嗪，展示了所得手性 3-羟甲基-1,4-苯并恶嗪衍生物作为结构单元的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132304

文献信息

• Efficient and stereoselective one-pot synthesis of benzo[<i>b</i>]oxazolo[3,4-<i>d</i>][1,4]oxazin-1-ones
  作者：Hongyi Zhao、Wenting Zhao、Shihao Cheng、Haijia Lu、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.1039/d0ra04104a

  日期：——

  An efficient and mild one-pot convergent synthesis protocol has been developed for benzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1-one derivatives through the Mitsunobu reaction and sequential cyclization. Various tricyclic fused benzoxazinyl-oxazolidinones (20 examples) were obtained in good to excellent yields and high enantioselectivities with facile operation. Furthermore, four stereoisomers were afforded

  通过 Mitsunobu 反应和顺序环化，为苯并[ b ]恶唑并[3,4- d ][1,4]oxazin-1-one 衍生物开发了一种高效温和的一锅聚合合成方案。各种三环稠合苯并恶嗪基-恶唑烷酮（20 个实例）以良好至优异的收率和高对映选择性且操作简便获得。此外，通过使用不同的手性 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol ，四种立体异构体分别具有高 ee 值（>97.8%） 。该方法已应用于候选药物关键中间体的合成。