diethyl trans-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-oct-1-enyl>-4,5-epoxycyclopent-1-enyl phosphate | 78823-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl trans-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-oct-1-enyl>-4,5-epoxycyclopent-1-enyl phosphate
• 英文别名: diethyl trans-3-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-oct-1-enyl}-4,5-epoxycyclopent-1-enyl phosphate
• CAS: 78823-21-9
• 化学式: C₂₃H₄₃O₆PSi
• 分子量: 474.65
• InChiKey: MXQTUDVSNILFEY-BMOLVOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trans-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-oct-1-enyl>-4,5-epoxycyclopent-1-enyl phosphate 在 jones reagent 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-PGB
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent and efficient total synthesis of prostaglandins (.+-.)-PGA and (.+-.)-PGB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a014
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}cyclopent-3-enol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl trans-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-oct-1-enyl>-4,5-epoxycyclopent-1-enyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent and efficient total synthesis of prostaglandins (.+-.)-PGA and (.+-.)-PGB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a014

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10