3,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-1,9-diyne | 366011-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-1,9-diyne
• CAS: 366011-20-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 394.745
• InChiKey: RXSVSAIWSBJCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-1,9-diyne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td
• 作为产物：
  描述：

  1,10-bis(trimethylsilyl)deca-1,9-diyne-3,8-diol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-1,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td