di-tert-butyl 2,2'-[(1,6-dioxohexane-1,6-diyl)diimino]bis(5-methylthiophene-3-carboxylate) | 944578-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2'-[(1,6-dioxohexane-1,6-diyl)diimino]bis(5-methylthiophene-3-carboxylate)
• 英文别名: Tert-butyl 5-methyl-2-[[6-[[5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]amino]-6-oxohexanoyl]amino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 944578-64-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆S₂
• 分子量: 536.714
• InChiKey: MAIWESWTJCBNQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-[(1,6-dioxohexane-1,6-diyl)diimino]bis(5-methylthiophene-3-carboxylate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2,2'-[(1,6-dioxohexane-1,6-diyl)diimino]bis(5-methylthiophene-3-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of New 2-Acylamino-3-thiophenecarboxylic Acid Dimers as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors

  摘要：

  迄今为止，纤溶酶原激活物抑制剂（PAI）-1 的小分子抑制剂已有报道，但其临床效果仍然未知。本研究以 TM5001 (1) 和 TM5007 (2) 的核心结构为基础，研究了新合成的 2-酰氨基-3-噻吩羧酸二聚体的结构-活性关系（SAR）。一般来说，在两个噻吩环上都具有笨重或/和疏水取代基（如苯基、异丁基）的化合物，无论取代基的位置如何，都具有很强的 PAI-1 抑制活性。单羧基衍生物（10）对 PAI-1 的抑制作用与相应的二羧基化合物（9f）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.615
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸叔丁酯 、 己二酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到di-tert-butyl 2,2'-[(1,6-dioxohexane-1,6-diyl)diimino]bis(5-methylthiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of New 2-Acylamino-3-thiophenecarboxylic Acid Dimers as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors

  摘要：

  迄今为止，纤溶酶原激活物抑制剂（PAI）-1 的小分子抑制剂已有报道，但其临床效果仍然未知。本研究以 TM5001 (1) 和 TM5007 (2) 的核心结构为基础，研究了新合成的 2-酰氨基-3-噻吩羧酸二聚体的结构-活性关系（SAR）。一般来说，在两个噻吩环上都具有笨重或/和疏水取代基（如苯基、异丁基）的化合物，无论取代基的位置如何，都具有很强的 PAI-1 抑制活性。单羧基衍生物（10）对 PAI-1 的抑制作用与相应的二羧基化合物（9f）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.615

文献信息

• Structure-Activity Relationships of New 2-Acylamino-3-thiophenecarboxylic Acid Dimers as Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Nagahisa Yamaoka、Yasuhiko Kawano、Yuko Izuhara、Toshio Miyata、Kanji Meguro

  DOI：10.1248/cpb.58.615

  日期：——

  Small molecule inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI)-1 have been reported to date but their clinical effects still remain unknown. The present study was undertaken to investigate the structure–activity relationships (SAR) of newly synthesized 2-acylamino-3-thiophenecarboxylic acid dimers based upon a core structure of TM5001 (1) and TM5007 (2) that we have previously identified as orally effective PAI-1 inhibitors. In general, compounds possessing bulky or/and hydrophobic substituents (e.g. phenyl, isobutyl group) on the both thiophene rings showed potent PAI-1 inhibitory activities irrespective of the positions of the substitution. The mono-carboxyl derivative (10) exhibited PAI-1 inhibition comparable to the corresponding dicarboxyl compound (9f).

  迄今为止，纤溶酶原激活物抑制剂（PAI）-1 的小分子抑制剂已有报道，但其临床效果仍然未知。本研究以 TM5001 (1) 和 TM5007 (2) 的核心结构为基础，研究了新合成的 2-酰氨基-3-噻吩羧酸二聚体的结构-活性关系（SAR）。一般来说，在两个噻吩环上都具有笨重或/和疏水取代基（如苯基、异丁基）的化合物，无论取代基的位置如何，都具有很强的 PAI-1 抑制活性。单羧基衍生物（10）对 PAI-1 的抑制作用与相应的二羧基化合物（9f）相当。