5-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole | 6124-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-dimethyl-amine；5-Dimethylamino-benzofurazan；Benzofurazan, 5-(dimethylamino)-；N,N-dimethyl-2,1,3-benzoxadiazol-5-amine
• CAS: 6124-22-7
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: UBLXBCSZUQBHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluorobenzofuroxan 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Photophysical study of 5-substituted benzofurazan compounds as fluorogenic probes

  摘要：

  合成了九种5-取代苯并呋喃噁唑，包括未取代的苯并呋喃噁唑，并进行了荧光、光解、瞬态吸收和时间分辨热透镜信号的测量，以了解这些化合物的弛豫过程。结果表明，主要的弛豫过程是从激发单态的光反应，在激发态中主要键断裂的速率趋向于在S2←S0吸收带与S1←S0吸收带相近的化合物中增加。这些结果表明，反应态可能是S2态，并且S1态与S2态之间的相互作用促进了光反应。S1态与S2态的分离降低了光反应的速率，导致Φf值的增加。将环己烷和乙腈中5-取代苯并呋喃噁唑的Φf值与通过AM1（激发态）和AM1-CAS/CI（CI=6）相结合进行几何优化和能量水平计算得到的ΔE(S1, S2)（S1态与S2态之间的能量差）值进行了比较。ΔE(S1, S2)值与每种溶剂中的Φf值之间具有良好的相关性，从而使我们能够根据5-取代苯并呋喃噁唑的化学结构预测其荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b202367a

文献信息

• N-oxides and related compounds. Part XXVIII. 5-Amino- and 5-hydroxy-benzofuroxans
  作者：A. J. Boulton、P. B. Ghosh、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/j39660000971

  日期：——

  benzofuroxans and their precursors. Careful hydrolysis of 5-acetoxy- and 5-acylamino-benzofuroxan led to the isolation of 5-hydroxy- and 5-amino-benzofuroxan hydrochloride. The structures of these compounds are discussed.

  描述了多种5-取代的苯并呋喃喃及其前体的合成。5-乙酰氧基-和5-酰基氨基-苯并呋喃的仔细水解导致分离出5-羟基-和5-氨基-苯并呋喃盐酸盐。讨论了这些化合物的结构。
• Potential antileukemic and immunosuppressive drugs. Preparation and in vitro pharmacological activity of some 2,1,3-benzoxadiazoles (benzofurazans) and their N-oxides (benzofuroxans)
  作者：P. B. Ghosh、Michael W. Whitehouse

  DOI：10.1021/jm00308a027

  日期：1968.3