(23R)-28-acetyl-3β,23-dihydroxy-5α,12β-veratran-11-one | 24509-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (23R)-28-acetyl-3β,23-dihydroxy-5α,12β-veratran-11-one
• 英文别名: (23R)-28-Acetyl-3β,23-dihydroxy-5α,12β-veratran-11-on；N-Acetyl-22(S),27-imino-12β,17βH-jervan-3β,23β-diol-11-on；3,23-Dihydroxy-N-acetyl-22,27-imino-11-oxo-17β,5α-jervan
• CAS: 24509-09-9
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₄
• 分子量: 473.696
• InChiKey: VETLXJDLMUKSHO-IIFWWJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23R)-28-acetyl-3β,23-dihydroxy-5α,12β-veratran-11-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 28-acetyl-5α,12β-veratran-3,11,23-trione
  参考文献：
  名称：

  Jervine. V. The Sulfuric Acid-catalyzed Acetolysis of Diacetyltetrahydrojervine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a005
• 作为产物：
  描述：

  (23R)-3β,23-diacetoxy-28-acetyl-5α-veratran-11-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (23R)-28-acetyl-3β,23-dihydroxy-5α,12β-veratran-11-one
  参考文献：
  名称：

  耶尔文-XIII：具有开环e的四氢耶尔文衍生物中的C / D环顺式-反式平衡

  摘要：

  四氢叶绿素（III）的左旋乙酰丙酮化产物IV和在碱和再乙酰化处理下由其形成的右旋异构体4分别被认为是C / D顺式连接的13α-顶基Va和C / D顺式连接的13β。 -epimer Vla。在这两种化合物中，17a-甲基都是β定向的。在碱性甲醇-四氢呋喃溶液中，达到81％的C / D反式化合物可达到22°平衡。构型分配（C-13，C-17）是基于对Va，4催化还原中形成的16,17-二氢衍生物VIIa（C / D cis）和两个二氢的类似平衡研究而得出的产品VIII和IXa（C / D反式）以同样的方式从VI中获得。4个研究的结果有助于再次示出了用于位置的构象因素的重要性顺反平衡在Δ 5 -hydrinden -1-酮和hydrindan -1-酮系统。它们还允许将α-构型分配给四氢水杨酸（III）中C-1和C17a处的氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98463-7