12,18-Bis(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-4,26,31-trioxa-1,12,15,18,39-pentazapentacyclo[13.13.13.05,10.020,25.032,37]hentetraconta-5,7,9,20,22,24,32,34,36-nonaene | 1225495-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 12,18-Bis(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-4,26,31-trioxa-1,12,15,18,39-pentazapentacyclo[13.13.13.05,10.020,25.032,37]hentetraconta-5,7,9,20,22,24,32,34,36-nonaene
• 英文别名: 12,18-bis(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-4,26,31-trioxa-1,12,15,18,39-pentazapentacyclo[13.13.13.05,10.020,25.032,37]hentetraconta-5,7,9,20,22,24,32,34,36-nonaene
• CAS: 1225495-85-1
• 化学式: C₄₅H₄₇N₁₁O₉
• 分子量: 885.936
• InChiKey: KISBIBPTYFVZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 、 12,18-Bis(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-4,26,31-trioxa-1,12,15,18,39-pentazapentacyclo[13.13.13.05,10.020,25.032,37]hentetraconta-5,7,9,20,22,24,32,34,36-nonaene 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Role of spacer in single- or two-step FRET: studies in the presence of two connected cryptands with properly chosen fluorophores

  摘要：

  两个加密分子通过p-木酰基、苯-1,4-二羟基和9,10-二亚甲基蒽连接在一起。每个加密分子进一步衍生化，与荧光团相结合，使得一个荧光团的电子吸收与另一个的发射重叠。通过这种方式，合成了三种不同的系统L1、L2和L3，以更好地观察在单步和双步荧光共振能量转移（FRET）过程中的距离影响。这些分子在金属离子的存在下被探测以进行FRET。L1和L2在单步FRET中表现不佳，而在L3的情况下，以Cu(II)或Hg(II)为输入，发生了大规模的双步FRET过程。

  DOI：

  10.1039/c000681e
• 作为产物：
  描述：

  N(CH2CH2O(o-C6H4)CH2NHCH2CH2)3N 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 以45%的产率得到12,18-Bis(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-4,26,31-trioxa-1,12,15,18,39-pentazapentacyclo[13.13.13.05,10.020,25.032,37]hentetraconta-5,7,9,20,22,24,32,34,36-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Role of spacer in single- or two-step FRET: studies in the presence of two connected cryptands with properly chosen fluorophores

  摘要：

  两个加密分子通过p-木酰基、苯-1,4-二羟基和9,10-二亚甲基蒽连接在一起。每个加密分子进一步衍生化，与荧光团相结合，使得一个荧光团的电子吸收与另一个的发射重叠。通过这种方式，合成了三种不同的系统L1、L2和L3，以更好地观察在单步和双步荧光共振能量转移（FRET）过程中的距离影响。这些分子在金属离子的存在下被探测以进行FRET。L1和L2在单步FRET中表现不佳，而在L3的情况下，以Cu(II)或Hg(II)为输入，发生了大规模的双步FRET过程。

  DOI：

  10.1039/c000681e

文献信息

• Cryptand derived fluorescence signaling systems for sensing Hg(<scp>ii</scp>) ion: A comparative study
  作者：Kalyan K. Sadhu、Susan Sen、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c0dt01005g

  日期：——

  Two laterally non-symmetric aza-oxa cryptands have been derivatized with the electron-withdrawing fluorophore, 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole to obtain the corresponding mono-, bis- and tris-products. In each case, no appreciable emission is observed when the fluorophore is excited due to an efficient photoinduced intramolecular electron transfer (PET) from the lone pair on nitrogen present in the bridges. In the presence of a number of transition and heavy metal ions, their emission characteristics change. The electron-withdrawing ability of the fluorophore drastically alters the binding ability of the cryptand such that Hg(II) affords largest enhancement of fluorescence. In contrast, mono-, bis- and tris-anthryl (electron-donating) derivatives of these cryptands do not exhibit any selectivity towards Hg(II) and affords low fluorescence enhancement. Also, the difference in cavity dimension of the o-cryptand and m-cryptand plays a crucial role in terms of selectivity.

  两种侧向非对称的氮氧杂环类穴醚已经通过电子吸引性的荧光团7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂进行衍生化，得到了相应的单、双和三取代产物。在这些情况下，由于桥中氮原子上孤对电子引起的有效的光诱导分子内电子转移（PET），当荧光团被激发时，没有观察到明显的荧光发射。在存在多种过渡金属和重金属离子的情况下，它们的荧光特性发生变化。荧光团的电子吸引能力极大地改变了穴醚的结合能力，使得Hg(II)离子提供了最大的荧光增强。相比之下，这些穴醚的单、双和三芳基（电子供体）衍生物对Hg(II)没有显示出任何选择性，并且提供的荧光增强效果较低。此外，氮氧杂环穴醚的o型和m型在腔体尺寸上的差异对于选择性也起着至关重要的作用。