3-(furan-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine | 64494-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5,6-diphenyl-3-furan-2-yl-1,2,4-triazine；3-furan-2-yl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine；3-[2]furyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine；3-[2]Furyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin
• CAS: 64494-13-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: IURTVEYGCORNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 安息香精油 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  6-单-，3,6-二-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的合成及光谱特征

  摘要：

  酰肼与α-取代的羰基化合物在金属乙酸盐的存在下反应，得到取代的1,2,4-三嗪。这些环化反应可在二甲基甲酰胺，吡啶/乙酸或二甲基亚砜中回流而无需添加乙酸盐的情况下完成。65个3,5,6-tri-3,6-di和6个单取代的1,2,4-三嗪据报道，其C 3取代基（烷基，芳基或杂基）和C 6取代基（芳基或杂基）的变化范围大，为50-90％。讨论了形成这些化合物所遵循的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80223-8

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。
• Azizian; Krimi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 980 - 982
  作者：Azizian、Krimi

  DOI：——

  日期：——