4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1254375-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-Amino-2-[[4-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-thioxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazol-3-one；4-amino-2-[[4-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1254375-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₈O₂S
• 分子量: 496.568
• InChiKey: SEZAZIMEDPJUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  617.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 2-(5-mercapto)-1,3-oxadiazol-2-ylmethyl-1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2- yl)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2) 和 4-amino-2-[(4-amino-5-mercapto-4H-1,2、4-氨基-2-[(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5)的制备是从 2-[4-氨基-3-(4-甲基苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰肼 (1) 开始的。 用 4-氟苯甲醛（8）或水杨醛（6）处理 2 和 5，可得到相应的希夫碱（6 和 8）。 5 与苯乙酰溴缩合生成 4-氨基-5-（4-甲基苯基）-2-[（6-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基）甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 2 和 8 的烷基化是在碱性介质中使用甲基碘进行的。2 和 8 与 4-氟苯基哌嗪、吗啉或 4-甲基哌嗪在甲醛存在下发生氨基烷基化反应，制备出化合物 3 和 10a,b。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，发现除 2、4、7 和 9 外，它们对所筛选的细菌菌株（热带念珠菌和白色念珠菌除外）均具有良好或中等程度的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0911-10