5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-acetal levulinyl ester uridine-3'-O-2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 1145997-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-acetal levulinyl ester uridine-3'-O-2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-acetal levulinyl ester uridine-3'-O-2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosporamidite；[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1145997-26-7
• 化学式: C₄₅H₅₅N₄O₁₂P
• 分子量: 874.925
• InChiKey: MXPDWCDRGCEQBN-YQKQXIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-acetal levulinyl ester uridine-3'-O-2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于2'- O-乙缩醛酯寡核苷酸固相合成的新型轻不稳定连接子及其在siRNA前药开发中的应用

  摘要：

  我们报告了含有2'- O-（乙酰丙酸）和2'- O-（氨基酸）乙缩醛的寡核苷酸的合成和性质。鉴于酯在几种治疗前药中起着促进作用，我们相信这些衍生物将有可能用作核酸前药。此外，我们报道了具有光不稳定连接体的新型固体支持物的合成，该载体不仅允许合成包含各种2'- O-乙缩醛的寡核苷酸，而且通常可用于合成碱基敏感的寡核糖核苷酸。从该支持物释放寡核苷酸比常规接头更快。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.073
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-acetal levulinyl ester uridine 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl-2'-O-acetal levulinyl ester uridine-3'-O-2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  RNA monomers containing O-acetal levulinyl ester groups and their use in RNA microarrays

  摘要：

  本发明涉及在核糖单元的2′和/或5′-羟基官能团处具有O-乙酰缩醛丙酰保护基团的RNA单体。所述单体可以被合并到寡核糖核苷酸或RNA多核苷酸中。此外，该发明涉及所述RNA单体、寡核糖核苷酸和RNA多核苷酸的合成方法，以及它们的去保护方法、所述化合物的使用方法和包含所述化合物的组合物的方法。特别地，这些化合物和包含它们的组合物被用于RNA微阵列的光导向合成方法。

  公开号：

  US09249175B2

文献信息

• Lackey, Jeremy G.; Mitra, Debbie; Somoza, Mark M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8496 - 8502
  作者：Lackey, Jeremy G.、Mitra, Debbie、Somoza, Mark M.、Cerrina, Franco、Damha, Masad J.

  DOI：——

  日期：——