4-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 40142-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 40142-92-5
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂S
• 分子量: 220.682
• InChiKey: XZLIYHJQECJFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4-hydrazinylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助鉴定，合成和评估取代的噻吩并嘧啶类化合物作为HCV复制的新型抑制剂。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助鉴定，合成和评估取代的噻吩并嘧啶类化合物作为HCV复制的新型抑制剂。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.035

文献信息

• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2014011902A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides arylo-fused thienopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了芳基融合噻吩嘧啶化合物，其组合物以及使用这些化合物的方法。
• IRAK inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Iris, Inc.

  公开号：US09085586B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present invention provides arylo-fused thienopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了芳基融合噻唑嘧啶化合物、其组成物和使用方法。
• IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Iris, Inc.

  公开号：US20140018343A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides arylo-fused thienopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了芳基融合噻唑嘧啶化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• 一种含有杂原子取代芴的杂环化合物及其在光电装置中的应用
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN114106001A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种含有杂原子取代芴的杂环化合物，具有式Ⅰ所示结构。本发明通过对芴基团进行特定的杂原子取代，制备得到的杂环化合物具有以下优势：(1)高折射率，光提取效率高；(2)在蓝、绿以及红各自的波长区域内不具有吸收，色纯度不会降低；(3)在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内所测定的折射率之差小；(4)高玻璃化转变温度，高分解温度，材料能蒸镀但不会热分解；(5)材料所成薄膜的稳定性高、耐久性优异，寿命长。
• Synthesis and study of antiproliferative activity of novel thienopyrimidines on glioblastoma cells
  作者：Stéphane Pédeboscq、Denis Gravier、Françoise Casadebaig、Geneviève Hou、Arnaud Gissot、Francesca De Giorgi、François Ichas、Jean Cambar、Jean-Paul Pometan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.032

  日期：2010.6

  The receptor tyrosine kinases (for example EGFR, PDGFR, VEGFR) are a transmembrane protein family which plays a crucial role in tumor growth, survival, metastasis dissemination and angiogenesis. During the past 10 years, many tyrosine kinase inhibitors (TKIs) have been approved for cancer treatment (imatinib, gefitinib, erlotinib, sunitinib, sorafenib). These compounds generally possess a pyrrolo- or pyrimido- pyrimidine scaffold or approaching molecular structure. We synthesized 10 thienopyrimidine compounds (including 5 newly synthesized) whose scaffold is very similar to the agents cited above. The cytotoxicity of these agents was evaluated using a MTT assay and a flow cytometry technique on glioblastoma cell lines. Two compounds showed a similar cytotoxicity to the standard anti-EGFR gefitinib (IC50: gefitinib = 51.9 mu M, 6b = 61.8 mu M, 6c = 41.2 mu M), suggesting a blockade of the EGFR pathway by binding to the TK receptor.