5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-propyluridine-3'-O-(β-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 160526-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-propyluridine-3'-O-(β-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: Pr(-2)[N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-3)][DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-propoxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 160526-54-5
• 化学式: C₄₂H₅₃N₄O₉P
• 分子量: 788.878
• InChiKey: YUKSSAHYYXKOAN-CYSIDSPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₈H₃₆N₂O₆Si 在 吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-propyluridine-3'-O-(β-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXTRAHEPATIC DELIVERY
  [FR] ADMINISTRATION EXTRA-HÉPATIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2021092371A3

文献信息

• Process for the preparation of 2'-O-alkyl purine phosphoramidites
  申请人：Isis Pharmceuticals, Inc.

  公开号：US05646265A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are prepared by alkylating nucleoside precursors, adding suitable blocking groups and phosphitylating. Alkylation is effected on 2,6-diamino-9-(.beta.-D-ribofuranosyl)purine followed by deamination to prepare guanosine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected on a dialkyl stannylene derivative of uridine to prepare uridine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on cytidine to prepare cytidine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites. Alkylation is effected directly on 2,6-diaminopurine to prepare 2,6-diaminopurine 2'-O-alkylated 3'-O-phosphormidites.

  2'-O-烷基化鸟苷、尿苷、胞苷和2,6-二氨基嘌呤3'-O-磷酰胺酯是通过烷基化核苷前体、添加适当的阻断基团和磷酰化来制备的。烷基化是在2,6-二氨基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤上进行的，随后进行去氨基化以制备鸟苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是在尿苷的二烷基基锡衍生物上进行的，以制备尿苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在胞苷上进行的，以制备胞苷2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。烷基化是直接在2,6-二氨基嘌呤上进行的，以制备2,6-二氨基嘌呤2'-O-烷基化3'-O-磷酰胺酯。
• Novel 2'-O-alkyl nucleosides and phosphoramidites processes for the preparation and uses thereof
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1223173A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  Novel 2'-O-alkyl guanosine compounds and analogs thereof are provided. Processes for the preparation of 2'-O-alkyl guanosine and analogs thereof are also provided. Processes for preparing 2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are also provided. Methods for the use of oligonucleotides comprising 2'-O-alkyl guanosine are also provided.

  提供了新型 2'-O- 烷基鸟苷化合物及其类似物。还提供了制备 2'-O- 烷基鸟苷及其类似物的工艺。还提供了制备 2'-O 烷基鸟苷、尿苷、胞苷和 2,6-二氨基嘌呤 3'-O 磷酰胺的工艺。还提供了使用包含 2'-O- 烷基鸟苷的寡核苷酸的方法。
• [EN] TRANSTHYRETIN (TTR) IRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING TTR-ASSOCIATED OCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION D'ARNI DE LA TRANSTHYRÉTINE (TTR) ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES OCULAIRES ASSOCIÉES À TTR
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021092145A8

  公开（公告）日：2021-07-08
• NOVEL 2'-O-ALKYL NUCLEOSIDES AND PHOSPHORAMIDITES PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0651759B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US5646265A
  申请人：——

  公开号：US5646265A

  公开（公告）日：1997-07-08