5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-(4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)benzoyl)-2'-deoxythymidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-(4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)benzoyl)-2'-deoxythymidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-[4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)benzoyl]-thymidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]；3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[3-[4-(3,7-dimethyloctoxy)benzoyl]-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₅₇H₇₃N₄O₁₀P
• 分子量: 1005.2
• InChiKey: AHCBDVOIWJRFOM-SVKQSHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)]benzoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-(4-(3,7-dimethyl-1-octyloxy)benzoyl)-2'-deoxythymidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide with protected base

  摘要：

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。

  公开号：

  US09371353B2

文献信息

• BASE-PROTECTED OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP2816053B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。