5'-O-bis-p-methoxytrityl-2'-O-methyluridine | 1239669-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-bis-p-methoxytrityl-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 1-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl]uracil；1-[5-o-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2-o-methyl-beta-d-arabinofuranosyl]uracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1239669-76-1
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₈
• 分子量: 560.604
• InChiKey: MFDHAVFJDSRPKC-HVQBEUSNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-bis-p-methoxytrityl-2'-O-methyluridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-(2'-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  一种2`-位取代嘧啶类核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2'‑位取代嘧啶类核苷的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：1)式I或式II所示化合物经脱水反应得到式III所示化合物；2)式III所示化合物经选择性5'‑位保护反应得到式IV所示化合物；3)在醇镁的作用下，式IV所示化合物经开环反应得到式V或式VI所示化合物；4)式V或式VI所示化合物经脱保护反应得到式VII或式VIII所示2'‑位取代嘧啶类核苷。本发明方法对不同的底物具有较好的普适性；使用了受保护的脱水嘧啶核苷进行开环反应，改善了底物的溶解性，反应条件较原路线温和；避免了在开环过程中二聚体的生成，提高了收率；同时，其中的中间体(5'‑O‑双对甲氧基三苯甲基保护的2'‑位取代嘧啶类核苷)可直接用于相应的亚磷酰胺单体的合成，应用更为广泛。

  公开号：

  CN114369124A
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5'-O-bis-p-methoxytrityl-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  一种2`-位取代嘧啶类核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2'‑位取代嘧啶类核苷的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：1)式I或式II所示化合物经脱水反应得到式III所示化合物；2)式III所示化合物经选择性5'‑位保护反应得到式IV所示化合物；3)在醇镁的作用下，式IV所示化合物经开环反应得到式V或式VI所示化合物；4)式V或式VI所示化合物经脱保护反应得到式VII或式VIII所示2'‑位取代嘧啶类核苷。本发明方法对不同的底物具有较好的普适性；使用了受保护的脱水嘧啶核苷进行开环反应，改善了底物的溶解性，反应条件较原路线温和；避免了在开环过程中二聚体的生成，提高了收率；同时，其中的中间体(5'‑O‑双对甲氧基三苯甲基保护的2'‑位取代嘧啶类核苷)可直接用于相应的亚磷酰胺单体的合成，应用更为广泛。

  公开号：

  CN114369124A

文献信息

• SYNTHESIS OF ARA-2'-O-METHYL-NUCLEOSIDES, CORRESPONDING PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING NOVEL MODIFICATIONS FOR BIOLOGICAL APPLICATION IN THERAPEUCTICS, DIAGNOSTICS, G- TETRAD FORMING OLIGONUCLEOTIDES AND APTAMERS
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20120149888A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthesis, purification and methods to obtain high purity novel 2′-arabino-O-methyl nucleosides and the corresponding phosphoramidites of various arabinonucleoside bases and introduction of such units into defined sequence synthetic DNA and RNA. Various synthetic oligonucleotides, such as HIV integrase inhibitor 14-mer and thrombin binding oligonucleotide, thrombin-1, bearing ara-2′-omethyl modification have been synthesized. It is anticipated the oligonucleotides incorporating these monomers will exhibit biological activities related to antisense approach approach, design of better SiRNA's, diagnostic agents. Similarly, it is anticipated that oligonucleotides incorporating such novel nucleosides will be useful to develop therapeutic candidates designing stable G-quadruplexes and Aptamers for oligonucleotide structure, folding topology, evaluation of biochemical properties and design and develop as therapeutic agents. It is further anticipated that the nucleosides, phosphates and triphosphates of this invention could develop as therapeutic agents.

  本发明涉及合成、纯化和获取高纯度新型2'-阿拉伯核苷-O-甲基核苷和各种阿拉伯核苷基的相应磷酰胺酯的方法，并将这些单元引入到定义的序列合成DNA和RNA中。已合成了各种合成寡核苷酸，例如HIV整合酶抑制剂14-mer和凝血酶结合寡核苷酸，凝血酶-1，带有ara-2'-omethyl修饰。预计包含这些单体的寡核苷酸将展示与反义方法、更好的SiRNA设计、诊断剂相关的生物学活性。同样，预计包含这些新型核苷的寡核苷酸将有助于开发稳定的G四链体和寡核苷酸结构的Aptamers，用于寡核苷酸结构、折叠拓扑、生化特性的评估和设计和开发为治疗剂。进一步预计，本发明的核苷、磷酸盐和三磷酸盐可作为治疗剂开发。
• [EN] SYNTHESIS OF ARA-2'-O-METHYL-NUCLEOSIDES, CORRESPONDING PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING NOVEL MODIFICATIONS FOR BIOLOGICAL APPLICATION IN THERAPEUTICS, DIAGNOSTICS, G- TETRAD FORMING OLIGONUCLEOTIDES AND APTAMERS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE ARA-2'-O-MÉTHYL-NUCLÉOSIDES, PHOSPHORAMIDITES CORRESPONDANTS ET OLIGONUCLÉOTIDES INCORPORANT DE NOUVELLES MODIFICATIONS POUR UNE APPLICATION BIOLOGIQUE EN THÉRAPEUTIQUE, DIAGNOSTIC, OLIGONUCLÉOTIDES FORMANT UN G-TÉTRADE ET APTAMÈRES
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2010096201A3

  公开（公告）日：2011-01-13
• SYNTHESIS OF ARA-2'-O-METHYL-NUCLEOSIDES, CORRESPONDING PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING NOVEL MODIFICATIONS FOR BIOLOGICAL APPLICATION IN THERAPEUTICS, DIAGNOSTICS, G- TETRAD FORMING OLIGONUCLEOTIDES AND APTAMERS
  申请人：Chemgenes Corporation

  公开号：EP2398815A2

  公开（公告）日：2011-12-28