3-O-diphenylphosphono-N-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine | 177085-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-O-diphenylphosphono-N-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 177085-93-7
• 化学式: C₆₀H₁₀₀NO₁₃P
• 分子量: 1074.43
• InChiKey: BNMOLTHCOBVQMV-DMTOXWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  196.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-diphenylphosphono-N-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoyl]-3-O-phosphono-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149
• 作为产物：
  描述：

  R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-O-diphenylphosphono-N-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149

文献信息

• Synthesis of GLA-60 Positional Isomer as an LPS-Agonist and Its Activity
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Wallace M. Macindoe、Takashi Mochizuki、Shin-ichi Kurakata、Hiroaki Maeda、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1246/cl.1996.735

  日期：1996.9

  Compound 10 was synthesized from β-D-glucose pentaacetate in a stereocontrolled manner. It unexpectedly showed LPS-agonistic activity much stronger than that of GLA-60 toward human monoblastic U937 cells in the TNFα production.

  化合物10是由β-D-葡萄糖五乙酸酯以立体控制的方式合成的。它出人意料地显示出在 TNFα 生产中对人单核细胞 U937 细胞的 LPS 激动活性比 GLA-60 强得多。