1-methoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one | 186135-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one
• CAS: 186135-52-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: ISFYIUQUHDJQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过还原取代的吡咯的立体选择性合成吡咯烷衍生物。

  摘要：

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。

  DOI：

  10.1021/ol701962w
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 2-哌啶甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-methoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Domino syntheses of five-, six- and seven-membered O-, N- and S-heterocycles from α-, β- and γ-substituted carboxylic esters

  摘要：

  By a one-pot procedure, tetronic acids, tetronates, coumarins, benzoxepinones and their N- and S-analogues are readily accessible from keteneylidene(triphenyl)phosphorane 2 and carboxylic esters bearing OH, NHR or SH groups in an alpha-, beta- or gamma-position by an addition/Wittig olefination/(Claisen rearrangement) sequence. This cascade can be controlled by temperature variation. Extension of this procedure by a further addition step yielding annulated bisheterocycles such as the furoquinolone 28 is possible in some cases.

  DOI：

  10.1039/p19960002799