(E)-2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane | 118087-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane
• 英文别名: (Z)-2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane；2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane；(E)-2-propyl(methylthio)sulfine；(Z)-2-propyl(methylthio)sulfine；2-propyl(methylthio)sulfine；2-Methyl-1-methylsulfanyl-1-sulfinylpropane
• CAS: 118087-12-0；118087-24-4；154224-75-6
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: XSMLMSQQVPOYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane 生成 2-methylpropanedithioperoxy acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族二硫代酯合成硫化物并将其重排为二硫代过氧酯

  摘要：

  脂族二硫代与之反应米氯过苯甲酸，得到选择性sulphines，与用于（动能偏好ë） -异构体。在环境温度下发生重排成二硫代过氧酯。

  DOI：

  10.1039/c39880000390
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylpropanedithioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2-methyl-1-methylthio-1-sulfinylpropane
  参考文献：
  名称：

  通过二硫代酯的氧化合成手性亚砜

  摘要：

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140304

文献信息

• A New Mild Synthesis of Unsymmetrical Disulfides by Reaction of Dithioperoxyesters with Thiols
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1994-25563

  日期：——

  Alkyl alkanedithioperoxyalkanoates react with thiols under mild conditions to yield unsymmetrical disulfides.

  烷基烷二硫代过氧羧酸盐在温和条件下与硫醇反应，生成非对称的二硫化物。
• Synthesis of sulphines from aliphatic dithioesters and their rearrangement to dithioperoxyesters
  作者：Patrick Metzner、Thi Nhan Pham

  DOI：10.1039/c39880000390

  日期：——

  Aliphatic dithioesters react with m-chloroperbenzoic acid to give selectively sulphines, with kinetic preference for the (E)-isomer. Rearrangement to dithioperoxyesters occurs at ambient temperature.

  脂族二硫代与之反应米氯过苯甲酸，得到选择性sulphines，与用于（动能偏好ë） -异构体。在环境温度下发生重排成二硫代过氧酯。
• Thiophilic addition of organolithiums to aliphatic sulfines
  作者：Carole Alayrac、Francesca Cerreta、Isabelle Chapron、Florence Corbin、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00869-6

  日期：1996.6

  follows a selective thiophilic course leading to stabilised dithioacetal oxide carbanions, which have been subsequently treated with electrophiles. The resulting dithioacetal oxides are readily transformed into aldehydes or spontaneously to ketones. The specificity of this “Umpolung” related chemistry is that it involves an addition reaction and not a deprotonation. Carbophilic addition has not been evidenced

  通过二硫酯的氧化反应新鲜生成的可乙二酰硫已与有机锂反应。该反应遵循选择性的亲硫过程，导致稳定的二硫缩醛碳负离子，随后已用亲电子试剂对其进行处理。生成的二硫缩醛氧化物易于转化为醛或自发转化为酮。该“ Umpolung ”相关化学的特异性在于它涉及加成反应而不是去质子化。尚无亲碳添加的证据，且烯硫化作用非常有限。
• Fluoride Ion Induced Thiophilic Reactivity of Organosilanes with Sulfines:  Regiospecific Access to Allyl and Benzyl Sulfoxides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo960608j

  日期：1996.1.1
• Carbon versus sulfur addition of nucleophiles to sulfines: The case of amines
  作者：Francesca Cerreta、Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61689-1

  日期：1993.10

  Reaction of dithioester sulfines 4 with amines leads to thioamides 5. Sulfine 7, obtained from (-)-thiocamphor, reacts with primary amines at room temperature to afford chiral imines 8. Carbophilic addition, instead of thiophilic addition, has thus been evidenced.