1,1-bis(2-methylpropylthio)-1-sulfinylmethane | 188055-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 英文名称: 1,1-bis(2-methylpropylthio)-1-sulfinylmethane
• CAS: 188055-09-6
• 化学式: C₉H₁₈OS₃
• 分子量: 238.439
• InChiKey: CVEOVXDSXGDELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-methylpropylthio)-1-sulfinylmethane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 192.17h， 生成 S-(2-methylpropyl) thioformate
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲基丙基)三硫代碳酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1,1-bis(2-methylpropylthio)-1-sulfinylmethane
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x