1-亚磺酰基乙胺 | 2669-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 中文名称: 1-亚磺酰基乙胺
• 英文名称: thioacetamide sulfoxide
• 英文别名: thioacetamide S-oxide；Thioacetamid-S-oxid, Thioperimidsaeure；Thioacetamidsulfoxid；Thioacetamid-S-Oxid；Thioacetamide-S-oxide；1-sulfinylethanamine
• CAS: 2669-09-2
• 化学式: C₂H₅NOS
• 分子量: 91.1338
• InChiKey: DRLWOIKWASTVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

噻秋氨甲酰亚胺是Thioacetamide的代谢产物，也是一种δ-氨基乙酰丙酸（ALA）合成酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚磺酰基乙胺 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hillhouse, John H.; Blair, Ian A.; Field, Lamar, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 169 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-亚磺酰基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide

  摘要：

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1933

文献信息

• Walter,W.; Curts,J., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1511 - 1517
  作者：Walter,W.、Curts,J.

  DOI：——

  日期：——