(E)-1-cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 英文名称: (E)-1-cyclohexane
• 英文别名: (Z)-1-cyclohexane；(E)-1-[methylthio(sulfinyl)methyl]cyclohexane；(Z)-1-[methylthio(sulfinyl)methyl]cyclohexane；[Methylsulfanyl(sulfinyl)methyl]cyclohexane
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: FLHNLMMTBUOXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexane 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  有机锂向脂肪族亚砜的亲硫加成

  摘要：

  通过二硫酯的氧化反应新鲜生成的可乙二酰硫已与有机锂反应。该反应遵循选择性的亲硫过程，导致稳定的二硫缩醛碳负离子，随后已用亲电子试剂对其进行处理。生成的二硫缩醛氧化物易于转化为醛或自发转化为酮。该“ Umpolung ”相关化学的特异性在于它涉及加成反应而不是去质子化。尚无亲碳添加的证据，且烯硫化作用非常有限。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00869-6

文献信息

• Diastereoselective Formation of Dithioacetal Oxides from Aliphatic Sulfines under Thermodynamic Control
  作者：Florence Corbin、Carole Alayrac、Patrick Metzner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2859::aid-ejoc2859>3.0.co;2-1

  日期：1999.11

  a thermodynamic equilibrium between the two diastereomers of α-sulfinyl carbanions 3, at which protonation occurs under kinetic control and with retention of configuration with the assistance of the lithium cation. Moreover, the stereochemistry could be totally reversed by converting the lithiated anion intermediate into an aluminium “ate” complex. Thus, (1R*,SS*)-2,2-dimethyl-1-methylsulfanyl-1-m

  α-亚磺酰基碳负离子3的质子化是由有机锂化合物选择性硫代加成到脂肪族亚砜2上而产生的，提供了二硫代乙缩醛4（63-94 ％的收率）。具有空间受阻的取代基的非对映异构体比例为52:48至100：0。因此，获得作为单一异构体的（1 S *，S S *）-2，2-二甲基-1-甲基硫烷基-1-甲基亚磺酰基丙烷（4ca）。根据α-亚磺酰基碳负离子的两个非对映异构体之间的热力学平衡来合理化立体选择性的起源3，在动力学控制下发生质子化，并借助锂阳离子保持构型。此外，通过将锂化的阴离子中间体转化为铝“酸酯”配合物，可以完全逆转立体化学。因此，通过该方法选择性地获得（1R *，SS *）-2，2-二甲基-1-甲基硫烷基-1-甲基亚磺酰基丙烷（4ca）（dr＝ 0：100）。
• Fluoride Ion Induced Thiophilic Reactivity of Organosilanes with Sulfines:  Regiospecific Access to Allyl and Benzyl Sulfoxides
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo960608j

  日期：1996.1.1