[1-(14)C]thioacetamide S-oxide | 1356571-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺胺
• 英文名称: [1-(14)C]thioacetamide S-oxide
• 英文别名: 1-sulfinyl(114C)ethanamine
• CAS: 1356571-40-8
• 化学式: C₂H₅NOS
• 分子量: 93.1228
• InChiKey: DRLWOIKWASTVIQ-HQMMCQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(14)C]thioacetamide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.012 g的产率得到[1-(14)C]thioacetamide S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide

  摘要：

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1933

文献信息

• Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide
  作者：Diganta Sarma、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1002/jlcr.1933

  日期：2011.11

  Thioacetamide (TA) is a model hepatotoxin that undergoes metabolic activation via two successive S-oxidations. The ultimate toxic metabolite thioacetamide S,S-dioxide, or its tautomer acetimidoyl sulfinic acid CH3C(NH)SO2H, then acylates lysine side chains on cellular proteins leading to cellular dysfunction or death. To identify individual target proteins, quantitate the extent of their modification and elucidate the structural details of their modification, we required both radio-labeled and stable-labeled forms of TA and its intermediate metabolite thioacetamide S-oxide (TASO). The latter is stable when purified but can be difficult to isolate. Considering currently available isotopic precursors, we devised and report here methods for the synthesis and isolation of TA and TASO labeled with C-14, C-13, and/or deuterium. The methods are straightforward, utilize readily available precursors, and are amenable to small scale. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。