3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-methylellagic acid 4-O-β-D-glucopyranoside；6,7-dihydroxy-14-methoxy-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₃
• 分子量: 478.366
• InChiKey: RLXMBGWJXUYQLG-KRNLSWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside 生成 3-甲基鞣花酸 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Bone mineralization enhancing activity of a methoxyellagic acid glucoside from a Feijoa sellowiana leaf extract

  摘要：

  通过评估从黄花飞燕草（Feijoa sellowiana Berg.）叶片中提取的甲醇水提取物对两种人类成骨细胞系 HOS58 和 SaOS-2 的刺激作用，研究了这种提取物预防和治疗骨质疏松症的能力。研究发现，叶提取物能明显增加培养的人骨细胞的矿化度，当服用 25 μg/ml 的叶提取物时，von Kossa 阳性面积明显增加（15.3 ± 2.7%）。萃取物的植物化学研究表明其含有大量酚类物质，并分离和鉴定出 23 种酚类物质，其中新的 3-甲氧基鞣花酸 4-O-β-吡喃葡萄糖苷已被完全鉴定。所有结构都是根据传统分析方法阐明的，并通过 FTMS、1D- 和 2D-NMR 数据得到证实。研究发现，当浓度为 20 μg/mL 时，新化合物能显著增加矿化面积，而在较低浓度时，其效果并不明显。不过，在所有测试浓度的化合物中，都观察到矿化点（结核）的数量有所增加。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8635

文献信息

• Bone mineralization enhancing activity of a methoxyellagic acid glucoside from a Feijoa sellowiana leaf extract
  作者：Ayoub、Hussein、Hashim、Hegazi、Linscheid、Harms、Wende、Lindequist、Nawwar, Mahmoud A.M.

  DOI：10.1691/ph.2009.8635

  日期：——

  The capability of an aqueous methanol extract obtained from the leaves of Feijoa sellowiana Berg. on possible prevention and treatment of osteoporosis has been examined by evaluating its stimulating effect on the two human osteoblastic cell lines HOS58 and SaOS-2. The extract was found to increase significantly the mineralization of cultivated human bone cell, whereby a clear increment (15.3 ± 2.7%) in von Kossa positive area was determined when administering 25 μg/ml leaf extract. A phytochemical investigation of the extract has demonstrated the high phenolic content and led to the isolation and identification of twenty three of them, among which the new 3-methoxyellagic acid 4-O-β-glucopyranoside was fully identified. All structures were elucidated on the basis of conventional analytical methods and confirmed by FTMS, 1D- and 2D-NMR data. The new compound was found to cause a significant increase of mineralized area at 20 μg/mL, while at lower concentrations the effect was not significant. However, an increase of the number of mineralized spots (nodules) at all tested concentrations of the compound was observed.

  通过评估从黄花飞燕草（Feijoa sellowiana Berg.）叶片中提取的甲醇水提取物对两种人类成骨细胞系 HOS58 和 SaOS-2 的刺激作用，研究了这种提取物预防和治疗骨质疏松症的能力。研究发现，叶提取物能明显增加培养的人骨细胞的矿化度，当服用 25 μg/ml 的叶提取物时，von Kossa 阳性面积明显增加（15.3 ± 2.7%）。萃取物的植物化学研究表明其含有大量酚类物质，并分离和鉴定出 23 种酚类物质，其中新的 3-甲氧基鞣花酸 4-O-β-吡喃葡萄糖苷已被完全鉴定。所有结构都是根据传统分析方法阐明的，并通过 FTMS、1D- 和 2D-NMR 数据得到证实。研究发现，当浓度为 20 μg/mL 时，新化合物能显著增加矿化面积，而在较低浓度时，其效果并不明显。不过，在所有测试浓度的化合物中，都观察到矿化点（结核）的数量有所增加。