2,7-dichloro-thianthrene | 60420-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 2,7-dichloro-thianthrene
• 英文别名: 2,7-Dichlor-thianthren；2,7-dichlorothianthrene
• CAS: 60420-80-6
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂S₂
• 分子量: 285.218
• InChiKey: LFWSKTFESQXHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloro-thianthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-Dichlor-thianthren-tetroxid
  参考文献：
  名称：

  Baw et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 680,682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2,7-dichloro-thianthrene
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Sayeed, Vilayat A., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1181 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic compounds containing two chalcogen atoms in the central seven-membered rings as potential drugs: Synthesis of 3-chloro-6-(1-methyl-4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin and 6-oxodibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-2-acetic acid
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19842531

  日期：——

  2-(4-hloro-2-fluorophenylthio)benzaldehyde (IIa) was subjected to treatment with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride and the resulting secondary alcohol IIIa was cyclized with sodium hydride to the title compound Ia. In this synthesis, two by-products were isolated and identified as compounds IV and VIa. Repeating the synthesis of compound Ib by a similar way led to isolation of Vb and VII. Reaction of thiosalicylic acid with (3-iodo-4-methoxyphenyl)acetic acid in boiling aqueous potassium hydroxide in the presence of copper gave the methoxy diacid IX which was demethylated with hydrogen bromide in acetic acid to the hydroxy diacid X. Heating with acetic anhydride afforded the title lactone acid VIII. Compound Ia is an almost noncataleptic neuroleptic with a rather low antidopaminergic activity in the test of influencing the dopamine turnover and metabolism in the rat brain striatum. The acid VIII showed some antiinflammatory activity in the test of carrageenan-induced edema of rat's paw.

  2-(4-氯-2-氟苯硫基)苯甲醛（IIa）经过与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物反应后，生成了二级醇（IIIa），随后与氢化钠发生环化反应，形成了目标化合物（Ia）。在这个合成过程中，分离并鉴定出了两种副产物，分别为化合物IV和VIa。通过类似的方法重复合成化合物Ib，得到了Vb和VII。将硫代水杨酸与（3-碘-4-甲氧基苯基）乙酸在沸腾的氢氧化钾水溶液中在铜的存在下反应，得到了甲氧二酸（IX），然后用乙酸中的溴化氢脱甲基化，生成了羟二酸（X）。与乙酸酐加热后得到了标题内酯酸（VIII）。化合物Ia是一种几乎无肌阵挛作用的神经阻滞剂，在大鼠脑纹状体的多巴胺转运和代谢影响测试中具有较低的抗多巴胺活性。酸VIII在大鼠爪介苔藓素诱导的水肿测试中显示了一定的抗炎活性。
• Verfahren zur Entfernung von m-Chlortoluol aus Chlortoluolgemischen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0283833A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  m-Chlortoluol aus Chlortoluolgemischen mit einem Gehalt von bis zu 10 Gew.-% an m-Chlortoluol, bezogen auf die Gesamtmenge an Chlortoluol im Gemisch, wird dadurch ent­fernt, daß man ein weitgehend toluolfreies Chlortoluol­gemisch in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators und gegebenenfalls eines Co-Katalysators bei 0°C bis zum Siedepunkt des Gemisches chloriert, bis der Gehalt an m-Chlortoluol auf einen Wert von <1,0 Gew.-% im Chlor­toluolgemisch abgesunken ist.

  从氯甲苯混合物中去除间氯甲苯（以混合物中氯甲苯的总重量为基准，最高可达 10 wt.在弗里德尔-卡夫斯催化剂和辅助催化剂的作用下，在 0°C 至混合物沸点的温度下，对基本上不含甲苯的氯甲苯混合物进行氯化处理，直到氯甲苯混合物中的间氯甲苯含量降至小于 1.0%（重量百分比），从而除去混合物中的间氯甲苯（以氯甲苯总量为基准）。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-alkylbenzol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0399293A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Bei der Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-alkylbenzol durch Umsetzung von 4-Nitro-alkylbenzol mit elementarem Chlor oder Chlor abgebenden Verbindungen in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators in flüssiger Phase werden besonders hohe Selektivitäten bezüglich der aus­schließlich in 2-Position chlorierten Zielverbindungen erreicht, wenn als Co-Katalysator ein dibenzokonden­sierter Schwefelheterocyclus der Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen für R¹ bis R⁸, X und n eingesetzt wird.

  在液相中，在弗里德尔-卡夫斯催化剂存在下，通过 4-硝基烷基苯与元素氯或供氯 化合物反应制备 2-氯-4-硝基烷基苯时，如果使用式如下的二苯并缩硫杂环作为助催 化剂，则对完全在 2 位氯化的目标化合物具有特别高的选择性 式中 R¹至 R⁸、X 和 n 的含义在描述中给出。
• Fries; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 381, p. 329
  作者：Fries、Vogt

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,2,3-benzothiadiazoles with radicophilic alkenes and alkynes in di-tert-butyl peroxide
  作者：A. Albertazzi、R. Leardini、G. F. Pedulli、A. Tundo、G. Zanardi

  DOI：10.1021/jo00197a031

  日期：1984.11