3-benzyl-4H-thiochromen-4-one | 346467-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-benzyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-1-thiochromone；3-Benzylthiochromen-4-one
• CAS: 346467-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: RARXGEVJWXXTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4H-thiochromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(α-ethoxybenzyl)-1-thiochromone
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9
• 作为产物：
  描述：

  Z-3-benzylidene-1-thiochromanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3-benzyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9

文献信息

• Carbonylative Synthesis of 3-Substituted Thiochromenones via Rhodium-Catalyzed [3 + 2 + 1] Cyclization of Different Aromatic Sulfides, Alkynes, and Carbon Monoxide
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02294

  日期：2018.11.2

  preparation of thiochromenones. With nonactivated aromatic sulfides and terminal alkynes as the substrates, the desired sulfur-containing six-membered heterocycles were prepared effectively via [3 + 2+1]-type annulation.

  我们已经开发了铑催化的羰基环化方法，用于直接制备硫代色酮。以未活化的芳族硫化物和末端炔为底物，通过[3 + 2 + 1]型环化反应有效地制备了所需的含硫六元杂环。