Diiodmethyl-dimethylzinn | 23696-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Diiodmethyl-dimethylzinn
• 英文别名: Bis-iodmethyl-dimethyl-zinn；Dimethyl-di-(iodmethyl)-zinn；bis(iodmethyl)dimethyltin；bis(iodomethyl)dimethylstannane；Bis(iodomethyl)(dimethyl)stannane；bis(iodomethyl)-dimethylstannane
• CAS: 23696-44-8
• 化学式: C₄H₁₀I₂Sn
• 分子量: 430.642
• InChiKey: ZMCJYRWAMFVNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.5 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diiodmethyl-dimethylzinn 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 bis(lithiomethyl)dimethyltin * Et2O
  参考文献：
  名称：

  Schumann, Herbert; Mohtachemi, Reza; Schwichtenberg, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 11, p. 1510 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二氯化锡 、 iodomethane,iodozinc(1+) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到Diiodmethyl-dimethylzinn
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物L.通过卤甲基锌卤化物制备锗，锡，铅和汞的单卤甲基衍生物

  摘要：

  Me 3 SnCH 2 I，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 I）2，Me 2 Sn（ CH 2 Br）2，Me 2 PhSnCH 2 I，Ph 3 SnCH 2 I，Sn（CH 2 I）4，Ph 3 PbCH 2 I，Hg（CH 2 I）2和Hg（CH 2 Br）2。在大多数情况下，产品的产量非常好。碘代碘化锌锌与三甲基氯锗烷的反应均产生了低收率的Me 3 GeCH 2 I和Me 3 GeCH 2 GeMe 3。当使ICH 2 ZnI与四氯化锗反应并将反应产物用MeMgBr甲基化时，这些化合物的收率要好得多。碘甲基锡化合物与氯化银和溴在乙腈中的反应对于制备Me 3 SnCH 2 Cl，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 Cl）2，Me2 Sn（CH 2 Br）2和Me 2 PhSnCH 2 Cl。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90195-5

文献信息

• Synthesis, Structure, and Chemistry of New, Mixed Group 14 and 16 Heterocycles:  Nucleophile-Induced Ring Contraction of Mesocyclic Dications
  作者：Eric Block、Evgeny V. Dikarev、Richard S. Glass、Jin、Bo Li、Xiaojie Li、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1021/ja065037j

  日期：2006.11.1

  More than 40 new 4- to 12-membered ring heterocycles containing various combinations of Group 14 and 16 elements Si, Sn, S, Se, and Te have been synthesized and fully characterized. Synthesis of these small-ring as well as medium-ring (mesocyclic) heterocycles from alpha,omega-dihalides is facilitated by the presence of gem-dialkylsilyl and gem-dialkylstannyl groups in the precursors. Conformations

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。
• Halomethylmetal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、S.Brian Andrews、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89262-1

  日期：1972.4

  homogeneous solution of iodomethylzinc iodide produced by reaction of equimolar quantities of ethylzinc iodide and diiodomethane in tetrahydrofuran was used to prepare Me3SnCH2I, Me2Sn(CH2I)2 and Hg(CH2I)2 in good yield; this procedure is much superior to that using the reagent prepared from the reaction of diiodomethane with zinc/copper couple. The reaction of ethylzinc iodide with CH3CHI2, Me3SiCHI2 and Me3SnCHI2

  用等摩尔量的乙基碘化锌和二碘甲烷在四氢呋喃中反应制得的碘甲基碘化锌均相溶液，以高收率制备Me 3 SnCH 2 I，Me 2 Sn（CH 2 I）2和Hg（CH 2 I）2。该方法比使用由二碘甲烷与锌/铜对反应制备的试剂要优越得多。碘化乙基锌与CH 3 CHI 2，Me 3 SiCHI 2和Me 3 SnCHI 2在THF中的反应产生了良好的CH 3 CHIZnI，Me 3收率SiCHIZnI和Me 3 SnCHIZnI。这些试剂通常用于高产率地制备以下化合物：Me 3 SnCHICH 3，Hg（CHICH 3）2，Me 3 SiCHISnMe 3，Hg（CHISiMe 3）2和（Me 3 Sn）2 CHI。发现Hg（CHISiMe 3）2 / Ph 2 Hg试剂对可将Me 3 SiCH转移至环己烯和环辛烯，但甲硅烷基环丙烷产物的收率却很低。
• [FeFe]-Hydrogenase H-Cluster Mimics with Unique Planar μ-(SCH₂)₂ER₂Linkers (E=Ge and Sn)
  作者：Hassan Abul-Futouh、Laith R. Almazahreh、Takahiro Sakamoto、Nhu Y. T. Stessman、Dennis L. Lichtenberger、Richard S. Glass、Helmar Görls、Mohammad El-Khateeb、Philippe Schollhammer、Grzegorz Mloston、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/chem.201603843

  日期：2017.1.5

  Analogues of the [2Fe‐2S] subcluster of hydrogenase enzymes in which the central group of the three‐atom chain linker between the sulfur atoms is replaced by GeR2 and SnR2 groups are studied. The six‐membered FeSCECS rings in these complexes (E=Ge or Sn) adopt an unusual conformation with nearly co‐planar SCECS atoms perpendicular to the Fe‐Fe core. Computational modelling traces this result to the

  研究了氢化酶[2Fe-2S]亚簇的类似物，其中硫原子之间的三原子链连接子的中心基团被GeR 2和SnR 2基团取代。这些络合物中的六元FeSCECS环（E = Ge或Sn）采用不寻常的构型，其垂直于Fe-Fe核的近共平面的SCECS原子。计算模型将此结果归结为Me基团与Fe 2（CO）6团簇的轴向羰基的空间相互作用以及GeMe 2和SnMe 2的低扭转应变由于长的C-Ge和C-Sn键而形成的部分。这些配合物的气相光电子能谱显示，电离势向具有显着硫轨道特征的较低能量转移，并且如计算所支持的，主要是金属-金属键合HOMO中的硫特征增加。循环伏安法表明，在不存在酸的情况下，配合物遵循ECE类型的还原机理（E =电子转移，C =化学过程），在存在酸的情况下，催化质子还原。两个环状四核络合物，其特征是两个被CH 2 SnR 2 CH 2桥接的Fe 2 S 2（CO）6核的硫原子，R ＝ Me，Ph，也获得并表征了接头。
• Electrochemical Proton Reduction Catalyzed by [Fe₂ (CO)₆ {μ-(TeCH₂ Te)}] Model that Mimics the Structure of the Active Site of [FeFe]-Hydrogenase
  作者：Hassan Abul-Futouh、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/zaac.201800070

  日期：2018.12.31

  In this report we discuss the synthesis of [Fe2(CO)6μ‐(TeCH2Te)}] (2) using Fe3(CO)12 and Me2Sn(CH2I)2 in the presence of potassium tellurocyanate, freshly prepared. The resulting complex was characterized by different spectroscopic methods (1H, 13C1H} and 125Te1H} NMR) as well as X‐ray diffraction analysis. Moreover, we investigate the redox properties and the catalytic behavior of 2 in the presence

  在本报告中，我们讨论了在钾存在下使用Fe 3（CO）12和Me 2 Sn（CH 2 I）2合成[Fe 2（CO）6 μ-（TeCH 2 Te）}]（2）新鲜制备的碲酸氰酸盐。通过不同的光谱方法（1 H，13 C 1 H}和125 Te 1 H} NMR）以及X射线衍射分析对所得复合物进行表征。此外，我们研究了氧化还原性能和催化性能2 在弱酸和中等酸的存在下，分别以乙酸（AcOH）和三氟乙酸（TFA）作为质子源。
• Synthesis, Gas-Phase Photoelectron Spectroscopic, and Theoretical Studies of Stannylated Dinuclear Iron Dithiolates
  作者：Richard S. Glass、Nadine E. Gruhn、Edward Lorance、Maya S. Singh、Nhu Y T. Stessman、Uzma I. Zakai

  DOI：10.1021/ic050526q

  日期：2005.8.1

  Stannylated dinuclear iron dithiolates (mu-SSnMe(2)CH(2)S)[Fe(CO)(3)](2), (mu-SCH(2)SnMe(2)CH(2)S) [Fe(CO)(3)](2), and (mu-SCH(2)SnMe(3))(2)[Fe(CO)(3)](2), which are structurally similar to the active site of iron-only hydrogenase, were synthesized and studied by gas-phase photoelectron spectroscopy. The orbital origins of ionizations were assigned by comparison of He I and He II photoelectron spectra and with

  锡烷基化的二硫代二硫酸铁（mu-SSnMe（2）CH（2）S）[Fe（CO）（3）]（2），（mu-SCH（2）SnMe（2）CH（2）S）[Fe（ CO）（3）]（2）和（mu-SCH（2）SnMe（3））（2）[Fe（CO）（3）]（2），它们在结构上类似于铁-仅有的氢化酶是通过气相光电子能谱合成和研究的。通过比较He I和He II光电子能谱并借助混合密度泛函电子结构计算，确定了电离的轨道起源。由于几何形状相关的相互作用，锡基化作用降低了这些系统中硫孤对轨道的电离能。Fe-Fe sigma键在所有这些系统中都是HOMO，由于轴向硫孤对轨道和Fe-Fe sigma键之间以前不认识的与几何相关的相互作用，因此锡烷基化作用也大大破坏了它的稳定性。