| 1417091-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1417091-79-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: XSENDNKRBLLKAZ-QWODXGBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2Z,4E)-2-bromo-5-((1S,2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-7-hydroxy-2,6,8-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-N-(thiazol-5-ylmethyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  [JA] 新規化合物及びその製造方法、並びに医薬組成物

  摘要：

  がん治療等に有用な下記式（１）で表される化合物を提供する。式中、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、又は－ＯＲａ等で表される基を示す。Ｒ９は、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ等で表される基を示す。Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｆは、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基等を示す。また、その化合物を高効率に製造することが可能な製造方法、及びその化合物を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。

  公开号：

  WO2022172786A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2E-3-((3S,4S,4aS,5S,6S,7R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5,7-trimethylnaphthalen-4-yl)acrylate 在 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of AMF-26, an Antitumor Agent for Inhibition of the Golgi System, Targeting ADP-Ribosylation Factor 1

  摘要：

  An effective method for the total synthesis of 1 (AMF-26), a potentially promising new anticancer drug that disrupts the Golgi system by inhibiting the ADP-ribosylation factor 1 (Arf1) activation, has been developed for the first time. The construction of the chiral linear precursor (a key to the synthesis) was achieved by the asymmetric aldol reaction followed by the computer-assisted predictive stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction. The global antitumor activity of the totally synthetic 1 against a variety of human cancer cells was assessed using a panel of 39 human cancer cell lines (JFCR39), and it was shown that the synthetic 1 strongly inhibited the growth of several cancer cell lines at concentrations of less than 0.04 mu M. Biological assays of novel derivatives, 26 and 31, which have different side-chains at the C-4 positions in the Delta(1,2)-octalin backbone, disclosed the importance of the suitable structure of the side-chain containing conjugated multidouble bonds.

  DOI：

  10.1021/jm301695c