3-chloro-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-(TIPS)pyrrole | 1126425-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-(TIPS)pyrrole
• 英文别名: 3-Chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole；[3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1126425-82-8
• 化学式: C₁₉H₃₅BClNO₂Si
• 分子量: 383.842
• InChiKey: FJJNZSOJGJEKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-(TIPS)pyrrole 、 1-溴-2-硝基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-chloro-4-(2'-nitrophenyl)-N-(TIPS)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles

  摘要：

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.

  DOI：

  10.1021/ol8026957
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-iodo-N-(TIPS)pyrrole 、 频那醇硼烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-chloro-4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-(TIPS)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles

  摘要：

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.

  DOI：

  10.1021/ol8026957

文献信息

• Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A–D
  作者：Rahul D. Shingare、Victor Aniebok、Hsiau-Wei Lee、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00098

  日期：2020.2.21

  intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A-D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。