4-<(1-naphthyl)(trifluoromethyl)hydroxymethyl>-N-(triphenylmethyl)imidazole | 156833-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-<(1-naphthyl)(trifluoromethyl)hydroxymethyl>-N-(triphenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-naphthalen-1-yl-1-(1-tritylimidazol-4-yl)ethanol
• CAS: 156833-35-1
• 化学式: C₃₄H₂₅F₃N₂O
• 分子量: 534.581
• InChiKey: JKPDIYRODMPAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(1-naphthyl)(trifluoromethyl)hydroxymethyl>-N-(triphenylmethyl)imidazole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-<(1-naphthyl)(trifluoromethyl)hydroxymethyl>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系研究4- [1-（1-萘基）乙基] -1H-咪唑对α1和α2肾上腺素受体的苄基修饰。

  摘要：

  美托咪定（1）的萘类似物4- [1-（1-（萘基）乙基] -1H-咪唑（2）是一种高效的选择性α2肾上腺素受体激动剂。我们已开始进行结构-活性关系研究，研究用氢，羟基，甲氧基，羰基或三氟甲基取代萘和咪唑环2之间碳桥上的甲基，并将它们的生物活性与美托咪定1和2的旋光异构体。2的类似物是α2A-肾上腺素受体介导的人血小板聚集的拮抗剂和豚鼠回肠中α1和α2肾上腺素受体的激动剂。这些类似物在血小板（α2A亚型）和豚鼠回肠（α1亚型）上的等级顺序和效力几乎相同，而外消旋体和S-（+）-2，去甲基，羟基类似物和羟基类似物是豚鼠回肠中α2肾上腺素受体的有效激动剂。除了去甲基类似物5以外，其他类似物在α2A-（人血小板），α1-（豚鼠回肠）或α2-（豚鼠回肠）肾上腺素上均不如母体药物2强大。受体系统。与类似物2一样，在功能（激动剂活性）和生化（受体置换）研究中，去甲基和甲氧基取代的类似物均保留了更高的alpha

  DOI：

  10.1021/jm00041a011
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-<(1-naphthyl)(trifluoromethyl)hydroxymethyl>-N-(triphenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系研究4- [1-（1-萘基）乙基] -1H-咪唑对α1和α2肾上腺素受体的苄基修饰。

  摘要：

  美托咪定（1）的萘类似物4- [1-（1-（萘基）乙基] -1H-咪唑（2）是一种高效的选择性α2肾上腺素受体激动剂。我们已开始进行结构-活性关系研究，研究用氢，羟基，甲氧基，羰基或三氟甲基取代萘和咪唑环2之间碳桥上的甲基，并将它们的生物活性与美托咪定1和2的旋光异构体。2的类似物是α2A-肾上腺素受体介导的人血小板聚集的拮抗剂和豚鼠回肠中α1和α2肾上腺素受体的激动剂。这些类似物在血小板（α2A亚型）和豚鼠回肠（α1亚型）上的等级顺序和效力几乎相同，而外消旋体和S-（+）-2，去甲基，羟基类似物和羟基类似物是豚鼠回肠中α2肾上腺素受体的有效激动剂。除了去甲基类似物5以外，其他类似物在α2A-（人血小板），α1-（豚鼠回肠）或α2-（豚鼠回肠）肾上腺素上均不如母体药物2强大。受体系统。与类似物2一样，在功能（激动剂活性）和生化（受体置换）研究中，去甲基和甲氧基取代的类似物均保留了更高的alpha

  DOI：

  10.1021/jm00041a011

文献信息

• Imidazole-assisted Intramolecular Phenoxythio Carbonylation of Tertiary Alcohols A Key Reactiob for the Deoxygenation od a-Trifluoromethylarylmethyl Alcohols
  作者：Fu-Lian Hsu、Xiaoyan Zhang、Seoung-Soo Hong、Frederic J. Berg、Duane D. Miller

  DOI：10.3987/com-94-s(b)77

  日期：——

  The deoxygenation of alpha-trifluoromethylarylmethyl alcohols failed under catalytic hydrogenation conditions. However, these alcohols can be deoxygenated via their thionocarbonate intermediates followed by homolytic reductive cleavage of the C-O bond. The formation of the phenyl thionocarbonate esters is sterically dependent. Consequently, secondary alpha-trifluoromethyl arylmethyl alcohols can be smoothly converted to thionocarbonates, but tertiary alcohols cannot. Exceptions to this lack of reactivity are the aryl 4-substituted imidazolyl trifluoromethyl carbinols, which do form the thionocarbonates under these conditions.
• Hong Seoung-Soo, Romstedt Karl J., Feller Dennis R., Hsu Fu-Lian, Cupps T+, J. Med. Chem., 37 (1994) N 15, S 2328-2333
  作者：Hong Seoung-Soo, Romstedt Karl J., Feller Dennis R., Hsu Fu-Lian, Cupps T+

  DOI：——

  日期：——
• Hsu Fu-Lian, Zhang Xiaoyan, Hong Seoung-Soo, Berg Frederic J., Miller Dua+, Heterocycles, 39 (1994) N 2, S 801-809
  作者：Hsu Fu-Lian, Zhang Xiaoyan, Hong Seoung-Soo, Berg Frederic J., Miller Dua+

  DOI：——

  日期：——