1-tert-butyl 4-methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-t-butoxycarbonyl-4-trifluoromethylpiperidine-4-carboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 311.301
• InChiKey: WGJHFBDWOLVJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64.49 %的产率得到methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINUCLIDINONE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE QUINUCLIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及以下公式的化合物：公式（A）中的R1、R2、R3、R4、m、n、k、r、s、t和L在此处定义；或公式（I）中的R1、R2、R3、m、n和k在此处定义。还披露了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病、自身免疫性疾病和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022204109A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.4 g的产率得到1-tert-butyl 4-methyl 4-(trifluoromethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINUCLIDINONE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE QUINUCLIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及以下公式的化合物：公式（A）中的R1、R2、R3、R4、m、n、k、r、s、t和L在此处定义；或公式（I）中的R1、R2、R3、m、n和k在此处定义。还披露了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病、自身免疫性疾病和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022204109A1

文献信息

• Medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040198756A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物，适用于治疗哺乳动物，尤其是人体细菌感染的方法。
• Discovery of Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one Derivatives as Highly Potent and Efficacious Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (ENPP1) Inhibitors for Cancer Treatment
  作者：Yaoliang Sun、Manman Chen、Yuyan Han、Weiqiang Li、Xiaoyu Ma、Zihan Shi、Yang Zhou、Lan Xu、Lei Yu、Yuxiang Wang、Jinghua Yu、Xingxing Diao、Linghua Meng、Shilin Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02288

  日期：2024.3.14

  Despite progress in the discovery of ENPP1 inhibitors, the diversity in chemical structures and the efficacy of the agents are far from desirable, emphasizing the demand for novel inhibitors. Herein, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a series of ENPP1 inhibitors based on the pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one scaffold. Optimization efforts led to compound 31 with significant potency

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 是一种胞外酶，负责水解环单磷酸鸟苷-单磷酸腺苷 (cGAMP)，而环磷酸鸟苷是干扰素基因刺激剂 (STING) 途径的内源性激动剂。抑制 ENPP1 可以触发 STING 并促进抗肿瘤免疫，为癌症免疫治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。尽管 ENPP1 抑制剂的发现取得了进展，但化学结构的多样性和药物的功效远未达到预期，这凸显了对新型抑制剂的需求。在此，我们描述了一系列基于吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-one支架的ENPP1抑制剂的设计、合成和生物学评价。通过优化工作，化合物31在体外抑制 ENPP1 和刺激 STING 通路方面均具有显着功效。值得注意的是， 31在同基因 4T1 小鼠三阴性乳腺癌模型中证明了体内功效。这些发现为癌症免疫疗法的进一步药物开发提供了一种有前途的先导化合物和新型支架。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1419155A2

  公开（公告）日：2004-05-19
• QUINUCLIDINONE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Newave Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP4100407A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• [EN] MEDICAMENTS<br/>[FR] MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003010138A2

  公开（公告）日：2003-02-06

  Piperidine derivatives (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man. Formula (I):