tert-butyl 9-(2-bromobenzoyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate | 929302-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 9-(2-bromobenzoyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• CAS: 929302-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O₃
• 分子量: 437.377
• InChiKey: XQGSHPQNTJZKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-(2-bromobenzoyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2-bromophenyl)(3,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有免疫调节作用的3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂的结构-活性研究

  摘要：

  3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷基化合物2027和018先前已被报道为有效的竞争性γ-氨基丁酸A型受体(GABA A R)拮抗剂，显示出低细胞膜渗透性。鉴于 GABA A R 配体的新兴外周应用，我们假设2027类似物作为外周 GABA A R 抑制的有前途的先导结构。我们在此报告了一项关于2027 年结构决定因素的研究，以提出一种潜在的结合模式作为合理设计的基础。该研究确定了螺环苯甲酰胺对于 GABA A R 配体的重要性，它可以补偿传统的酸性部分。结构简化的间甲基苯基类似物1e显示出高纳摩尔范围 ( K i = 180 nM) 的结合亲和力，并且在突触外 α 4 βδ 亚型与含 α 1和 α 2亚型的选择性方面优于2027和018亚型。重要的是， 1e被证明可以有效地挽救 T 细胞增殖的抑制，为探索此类化合物的免疫调节潜力提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00290
• 作为产物：
  描述：

  3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-3-羧酸-1,1-二甲基乙酯盐酸盐 、 2-溴苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl 9-(2-bromobenzoyl)-3,9-diazaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Borjesson Lena

  公开号：US20090156575A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of general formula wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式为的化合物，其中A、B、p、w、x、y和z的定义如规范中所述，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。