1-苄基-3-羟基哌啶-3-羧酸甲酯 | 112197-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基哌啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-1-(phenylmethyl)piperidine
• 英文别名: methyl 1-benzyl-3-hydroxypiperidine-3-carboxylate；1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-3-piperidinol
• CAS: 112197-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD17453992
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UBXOGDCEHWDILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基哌啶-3-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-羟基哌啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL SUBSTITUTED SPIROTETRONIC ACIDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF RETROVIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及新的取代的螺环四元酸（I），其中R1和R2与它们连接的碳原子一起形成式（1）、（2）、（3）或（4）的基团，其中*表示R1和R2连接的碳原子，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗人和/或动物的逆转录病毒性疾病。

  公开号：

  US20100022527A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苄基-3-羟基哌啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC AMIDES AS METAP-2 INHIBITORS

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R3、R5、R6、R7、R、X和Y具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨基肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20150031670A1

文献信息

• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。
• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1911753A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 E是一个可选择地取代的环状基团； D是一个羰基团或磺酰基团； A是CH或N； 环P是一个可选择进一步取代的5至7元环； 环Q是一个可选择进一步取代的5至7元非芳香环； 环R是一个可选择进一步取代和可选择缩合的5至7元非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等的预防或治疗具有用处，并且在功效、持续活性、特异性、低毒性等方面具有优越性能。
• 2-Methyl-1,3-dioxaazaspiro[4.5]decanes as novel muscarinic cholinergic agonists
  作者：John Saunders、Graham A. Showell、Roger J. Snow、Raymond Baker、Elizabeth A. Harley、Stephen B. Freedman

  DOI：10.1021/jm00397a039

  日期：1988.2

  Many nonquaternary ammonium muscarinic agonists have been developed over the last few years, but most of the existing compounds (e.g., arecoline, RS-86, AF-30) behave as weak partial agonists at cholinergic receptors in tissues of limited receptor reserve. The current paper describes the synthesis and biochemical assessment of analogues of AF-30 designed to have sufficient conformational freedom to

  在过去的几年中，已经开发出许多非季铵毒蕈碱激动剂，但是大多数现有化合物（例如槟榔碱，RS-86，AF-30）在受体储备有限的组织中对胆碱能受体表现为弱的部分激动剂。目前的论文描述了AF-30类似物的合成和生化评估，其被设计为具有足够的构象自由度以允许更大的受体柔性并因此具有激活作用。新的化合物和重要的标准品在新的生化分析中进行了测试，旨在测量每种化合物的受体亲和力和内在活性，以及​​它们刺激大鼠大脑皮层磷脂酰肌醇更新的能力。已显示两种氮杂螺旋十二烷（5a和5b）具有比AF-30大得多的预测功效。
• Cyclic amides as MetAP-2 inhibitors
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：US10093623B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Described are cyclic amide compounds of the formula (I): in which R1, R3, R5, R6, R7, R, X and Y have the meanings as described. The compounds are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumors.

  所述的是式 (I) 的环状酰胺化合物： 其中 R1、R3、R5、R6、R7、R、X 和 Y 的含义如前所述。这些化合物是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel spiro-piperidines as acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Makoto Kamata、Tohru Yamashita、Asato Kina、Masaaki Funata、Atsushi Mizukami、Masako Sasaki、Akiyoshi Tani、Miyuki Funami、Nobuyuki Amano、Kohji Fukatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.047

  日期：2012.6

  Spiro-lactone (S)-1 is a potent acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitor and was found to be metabolically liable in human hepatic microsomes. To remove one of the risk factors in human study by improving the metabolic stability, we focused on modifying the spiro-lactone ring and the benzothiophene portion of the molecule. Spiro-imide derivative 8c containing a 6-methylthieno[2,3-b]pyridine core exhibited potent ACC inhibitory activity and favorable pharmacokinetic profiles in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.