1-Hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester | 635291-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 1-Hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 18-hydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 635291-54-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: LPHXDKSFYGGREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45 mg的产率得到(4aS,11bS,13aS)-3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-Decahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-橘皮碱的全合成和对映异构体的手性HPLC分离

  摘要：

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.010
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-Hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-4b,11-diaza-indeno[2,1-a]phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-橘皮碱的全合成和对映异构体的手性HPLC分离

  摘要：

  外消旋的橘子碱（一种新型的吲哚生物碱）的第一个全合成过程分7个步骤进行。关键反应，连二亚硫酸盐的还原和酸性环化作用使桔梗骨架易于获得且收率高。给出了新化合物的全面NMR光谱数据。报道了对映异构体的手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.010

文献信息

• Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Approach to Indoloquinolizidine Alkaloids. A Stereoselective Total Synthesis of (±)-Tangutorine
  作者：Shengjun Luo、Craig A. Zificsak、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030114q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A 19-step stereoselective total synthesis of (+/-)-tangutorine is described here. The total synthesis features an intramolecular aza-[3 + 3] formal cycloaddition strategy and also a Heck coupling for constructing the C2-C3 bond. This work provides a novel approach toward the indoloquinolizidine family of alkaloids.

  [反应：见正文]本文描述了（+/-）-橘皮碱的19步立体选择性全合成。总合成具有分子内aza- [3 + 3]形式的环加成策略，以及用于构建C2-C3键的Heck偶联。这项工作提供了一种新的方法对生物碱的吲哚并喹喔啉家族。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• US7592350B2
  申请人：——

  公开号：US7592350B2

  公开（公告）日：2009-09-22