5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene | 65218-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene
• 英文别名: 5-methyl-4-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-4-ene；5-Methyl-4-azahomoadamant-4-en；5-Methyl-4-azatricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene
• CAS: 65218-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: UVWANEPTPLVTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  高金刚烷结合的硝酮的合成和1,3-偶极环加成反应以及环加成物重排为高金刚烷稠合的吡咯

  摘要：

  通过用SeO 2 / H 2 O 2氧化4-氮杂高锰金刚烷5、6，获得并入高金刚烷环系统中的桥连硝酮7、8。这些硝酮与缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应在0°Cr时进行区域特异性反应。t。得到4-取代的异恶唑啉。与苯乙炔的反应需要强制性条件，其中使用偶极亲和剂作为溶剂从7中获得5取代的异恶唑啉9d，并在较高的反应温度下由8直接形成重排吡咯12d。酮硝酮生成的环加合物将8个进一步转化为高金刚烷稠合的吡咯。在这种情况下，通过不同的机理从相同的原料分别获得2-取代的和3-取代的吡咯12a和12e。前者在质子溶剂中通过酰基氮丙啶途径通过热分解而产生，而后者通过烯胺途径在质子溶剂中产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80326-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-金刚烷醇 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of a spirooxazine in the single crystalline phase

  摘要：

  首次发现闭合形式的螺氧杂环脲（spiro[azahomoadamantane-isoquinolinoxazine]）的单晶在单晶相中经历了与光致变色现象一致的光变色过程。

  DOI：

  10.1039/b417026a

文献信息

• Photochromism of a spirooxazine in the single crystalline phase
  作者：Dinesh G. Patel、Jason B. Benedict、Roni A. Kopelman、Natia L. Frank

  DOI：10.1039/b417026a

  日期：——

  The single crystals of a closed form spirooxazine spiro[azahomoadamantane-isoquinolinoxazine] were found for the first time to undergo photocoloration processes consistent with photochromism in the single crystalline phase.

  首次发现闭合形式的螺氧杂环脲（spiro[azahomoadamantane-isoquinolinoxazine]）的单晶在单晶相中经历了与光致变色现象一致的光变色过程。
• A novel route to the 2-aza-adamantyl system via photochemical ring contraction of epoxy 4-azahomoadamantanes
  作者：Shoji Eguchi、Koji Asai、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/c39840001147

  日期：——

  Epoxy 4-azahomoadamantanes rearranged to give, on photolysis, N-acyl-substituted 2-aza-adamantanes as the only products.

  环氧4-氮杂十二烷金刚烷经过光解后重新排列，以得到N-酰基取代的2-氮杂金刚烷作为唯一产物。
• Synthesis of 4-azahomoadamant-4-ene N-oxides and their 1,3-dipolar cycloaddition reactivity1
  作者：Yang Yu、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93509-3

  日期：1991.9

  Nitrones incorporated in a homoadamantane ring system, which were obtained by SeO2-H2O2 of 4-azahomoadamantane, underwent 1,3-dipolar cycloaddition reaction with electron-deficient alkynes (not with alkenes) to give 4-substituted isoxazoline specifically by steric reasons.
• Eguchi, Shoji; Wakata, Yuichi; Sasaki, Tadashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1729 - 1745
  作者：Eguchi, Shoji、Wakata, Yuichi、Sasaki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Asai, Koji; Eguchi, Shoji; Sasaki, Tadashi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 190
  作者：Asai, Koji、Eguchi, Shoji、Sasaki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——