5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene N-oxide | 137936-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene N-oxide
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxido-4-azoniatricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene
• CAS: 137936-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: UUBURFNRXUWIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,9:7,11-二亚甲基-5H-吡咯并[1,2-a]吖壬英-3-羧酸,6,7,8,9,10,11-六氢-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  高金刚烷结合的硝酮的合成和1,3-偶极环加成反应以及环加成物重排为高金刚烷稠合的吡咯

  摘要：

  通过用SeO 2 / H 2 O 2氧化4-氮杂高锰金刚烷5、6，获得并入高金刚烷环系统中的桥连硝酮7、8。这些硝酮与缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应在0°Cr时进行区域特异性反应。t。得到4-取代的异恶唑啉。与苯乙炔的反应需要强制性条件，其中使用偶极亲和剂作为溶剂从7中获得5取代的异恶唑啉9d，并在较高的反应温度下由8直接形成重排吡咯12d。酮硝酮生成的环加合物将8个进一步转化为高金刚烷稠合的吡咯。在这种情况下，通过不同的机理从相同的原料分别获得2-取代的和3-取代的吡咯12a和12e。前者在质子溶剂中通过酰基氮丙啶途径通过热分解而产生，而后者通过烯胺途径在质子溶剂中产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80326-4
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-4-azahomoadamantan 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到5-methyl-4-azahomoadamant-4-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  高金刚烷结合的硝酮的合成和1,3-偶极环加成反应以及环加成物重排为高金刚烷稠合的吡咯

  摘要：

  通过用SeO 2 / H 2 O 2氧化4-氮杂高锰金刚烷5、6，获得并入高金刚烷环系统中的桥连硝酮7、8。这些硝酮与缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应在0°Cr时进行区域特异性反应。t。得到4-取代的异恶唑啉。与苯乙炔的反应需要强制性条件，其中使用偶极亲和剂作为溶剂从7中获得5取代的异恶唑啉9d，并在较高的反应温度下由8直接形成重排吡咯12d。酮硝酮生成的环加合物将8个进一步转化为高金刚烷稠合的吡咯。在这种情况下，通过不同的机理从相同的原料分别获得2-取代的和3-取代的吡咯12a和12e。前者在质子溶剂中通过酰基氮丙啶途径通过热分解而产生，而后者通过烯胺途径在质子溶剂中产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80326-4

文献信息

• Remarkable dipolarophilicity of nitrile function uncovered in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of homoadamantane-incorporated nitrones. A direct and facile route to Δ⁴-1,2,4-oxadiazoline (2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole) derivatives
  作者：Yang Yu、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1039/c39940000331

  日期：——

  Various nitriles, including unactivated nitriles, underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with homoadamantane-incorporated nitrones to afford Δ4-1,2,4-oxadiazoline derivatives.

  多种腈类，包括未活化的腈，与嵌入同阿达曼坦的硝酮进行了1,3-偶极环加成反应，生成了Δ4-1,2,4-噁二唑啉衍生物。
• Yu, Yang; Watanabe, Naoto; Ohno, Masatomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1417 - 1422
  作者：Yu, Yang、Watanabe, Naoto、Ohno, Masatomi、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-azahomoadamant-4-ene N-oxides and their 1,3-dipolar cycloaddition reactivity1
  作者：Yang Yu、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93509-3

  日期：1991.9

  Nitrones incorporated in a homoadamantane ring system, which were obtained by SeO2-H2O2 of 4-azahomoadamantane, underwent 1,3-dipolar cycloaddition reaction with electron-deficient alkynes (not with alkenes) to give 4-substituted isoxazoline specifically by steric reasons.