2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• mdl: MFCD01316636
• 分子量: 240.308
• InChiKey: VSIGMDQROHKZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48 %的产率得到5-(perfluorophenyl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc01518e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc01518e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-苯基哌嗪 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• Copper-catalyzed, ceric ammonium nitrate mediated <i>N</i>-arylation of amines
  作者：Uma Maheshwar Gonela、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1039/c8nj06145a

  日期：——

  reported. This 'Chan-Evans-Lam' reaction has revealed that at room temperature, catalytic copper(II) acetate and ceric ammonium nitrate (CAN) as an oxidant, N-arylation can result in an effective C-N bond formation. This air stable, practical, robust protocol enables a variety of functional group tolerance on both boronic acid and amine partners.

  据报道，铜催化的芳基硼酸与伯胺和仲胺的无配体和碱的交叉偶联。该“ Chan-Evans-Lam”反应表明，在室温下，催化性乙酸铜（II）和硝酸铈铈铵（CAN）作为氧化剂，N-芳基化可导致有效的CN键形成。这种空气稳定，实用，稳健的方案可确保硼酸和胺配偶体具有多种官能团耐受性。
• 1,4-disubstituted piperazines
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02543972A1

  公开（公告）日：1951-03-06
• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.