thiochromone 1-oxide | 37682-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: thiochromone 1-oxide
• 英文别名: Thiochromon-1-oxid；4H-1-Benzothiopyran-4-one 1-oxide；1-oxothiochromen-4-one
• CAS: 37682-92-1
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: KJJZQMRJKIDHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  414.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiochromone 1-oxide 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STILL W. J.; ARORA P. C.; SOKOLOWSKY S. N., ORG. PROP. PROCED. INT., 1975, 7, NO 4, 159-162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代色原酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮和4H-1-苯并吡喃-4-酮的二甲基二环氧乙烷氧化中的化学和非对映选择性。4H-1-苯并噻喃-4-酮1-氧化物的反常活性。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。

  DOI：

  10.1021/jo001469f

文献信息

• Still, Ian W.J.; Leong, Toong S., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 369 - 375
  作者：Still, Ian W.J.、Leong, Toong S.

  DOI：——

  日期：——